1-(1-cyclohexen-1-yl)-4-methyl-1,4-cyclohexadiene | 303731-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(1-cyclohexen-1-yl)-4-methyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene；1-(cyclohexen-1-yl)-4-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 303731-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: JZPLJIOLBXPXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 1-(1-cyclohexen-1-yl)-4-methyl-1,4-cyclohexadiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改进的钴催化剂，用于无环1,3-二烯与炔烃的均Diels-Alder反应†

  摘要：

  一种有效的钴（I）催化的无环1，3-二烯和乙炔衍生物的均Diels-Alder反应。该催化剂体系由易于获得的CoBr 2（dppe）配合物，碘化锌作为助催化剂和四丁基硼氢化铵作为还原剂的混合物组成。该体系增加了钴（I）催化剂的反应性，因此无环二烯和乙炔可以良好的收率和优异的纯度转化为1，4-二氢芳族产物。均Diels-Alder反应的区域选择性极大地促进了所形成产物的1,4-取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01163-1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 天然橡胶 在 CoBr₂(dppe) zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(1-cyclohexen-1-yl)-4-methyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  钴(I)-催化狄尔斯-阿尔德、1,4-氢化乙烯基化和1,4-氢化非活化原料的大规模反应

  摘要：

  在环境反应条件下用易于获得且易于处理的催化剂体系转化未活化的起始材料对于有机合成中感兴趣的构件的化学和区域选择性产生具有重要价值。因此，我们提出了钴催化的 1,3-二烯与末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化（方案 1）、各种非活化炔烃与 1 的钴催化的 Diels-Alder 反应的大规模应用， 3-二烯和钴催化的异戊二烯的 1,4-氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44373

文献信息

• meta-Directing Cobalt-Catalyzed Diels–Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski、Wilfried Hess

  DOI：10.1002/anie.200601974

  日期：2006.8.4
• An improved cobalt catalyst for homo Diels–Alder reactions of acyclic 1,3-dienes with alkynes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01163-1

  日期：2000.8

  cobalt(I)-catalysed homo Diels–Alder reaction of acyclic 1,3-dienes and acetylene derivatives is described. The catalyst system consists of a mixture of a readily available CoBr2(dppe) complex, zinc iodide as a cocatalyst, and tetrabutylammonium borohydride as reducing agent. This system increases the reactivity of the cobalt(I) catalyst, so that acyclic dienes and acetylenes can be transformed to the

  一种有效的钴（I）催化的无环1，3-二烯和乙炔衍生物的均Diels-Alder反应。该催化剂体系由易于获得的CoBr 2（dppe）配合物，碘化锌作为助催化剂和四丁基硼氢化铵作为还原剂的混合物组成。该体系增加了钴（I）催化剂的反应性，因此无环二烯和乙炔可以良好的收率和优异的纯度转化为1，4-二氢芳族产物。均Diels-Alder反应的区域选择性极大地促进了所形成产物的1,4-取代模式。
• Cobalt(I)-Catalyzed Diels-Alder, 1,4-Hydrovinylation and 1,4-Hydrosilyl­ation Reactions of Non-Activated Starting Materials on a Large Scale
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Frank Schmidt

  DOI：10.1055/s-2003-44373

  日期：——

  system under ambient reaction conditions is of great value for the chemo- and regioselective generation of interesting building blocks in organic synthesis. Therefore, we present the large-scale application for the cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of 1,3-dienes with terminal alkenes (Scheme 1), the cobalt-catalyzed Diels-Alder reactions of various non-activated alkynes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed

  在环境反应条件下用易于获得且易于处理的催化剂体系转化未活化的起始材料对于有机合成中感兴趣的构件的化学和区域选择性产生具有重要价值。因此，我们提出了钴催化的 1,3-二烯与末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化（方案 1）、各种非活化炔烃与 1 的钴催化的 Diels-Alder 反应的大规模应用， 3-二烯和钴催化的异戊二烯的 1,4-氢化硅烷化。