1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮 | 25832-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-acryloyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one；1H-Pyrazole, 3,5-dimethyl-1-(1-oxo-2-propenyl)-；1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25832-37-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: MZAGQZCMDFRCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮 在 乙二酸-D2 、 4DPAIPN 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Catalytic aziridination of electron-deficient olefins with an N-chloro-N-sodio carbamate and application of this novel method to asymmetric synthesis
  作者：Satoshi Minakata、Yuta Murakami、Ryoji Tsuruoka、Shinsuke Kitanaka、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b812978a

  日期：——

  A new method for the aziridination of electron-deficient olefins using an N-chloro-N-sodio carbamate is described; the reaction was promoted by phase-transfer catalysis (solid–liquid) and afforded aziridines from α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones and amides.

  描述了一种使用氯代氮钠氨基甲酸酯对电子缺乏的烯烃进行氮杂环化的新方法；该反应通过相转移催化（固-液）促进，能够从α,β-不饱和酮、酯、磺酮和酰胺中获得氮杂环。
• Resin cross-linking
  申请人：Lovell Peter A.

  公开号：US20100010266A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A method of effecting cross-linking of a resin comprises generating vinyl sulfonyl moieties in situ with the resin, said sulfonyl moieties then undergoing a reaction which effects cross-linking of the resin. The vinyl sulfonyl moieties may be generated as a result of a loss of a liquid carrier for the resin to be cross-linked. The cross-linking reaction may result from reaction of the vinyl sulfonyl moieties with nucleophilic groups in the resin composition. The resin may be a co-polymer of a compound of formula (IV) with other olefinically unsaturated monomers.

  一种实现树脂交联的方法包括在树脂中原位生成乙烯磺酰基团，然后这些磺酰基团经历一种反应，从而实现树脂的交联。乙烯磺酰基团可能是由于树脂交联所需的液体载体的流失而生成的。交联反应可能是由乙烯磺酰基团与树脂组成中的亲核基团发生反应而导致的。树脂可以是化合物（IV）的共聚物与其他烯烃不饱和单体的共聚物。
• 一种不对称催化合成γ-氰基酰胺化合物及采用该化合物手性药物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112876328B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及一种不对称催化合成γ‑氰基酰胺化合物及采用该化合物手性药物的方法，具体方法为：以硅基保护的联烯酮亚胺和α,β‑不饱和吡唑酰胺为原料，手性氧化胺与三氟甲磺酸钴形成的配合物为催化剂，水为添加剂，三氯甲烷为溶剂，于0到‑60℃反应2–48h，得到手性γ‑氰基吡唑酰胺化合物：
• Design of a Small-Molecule Catalyst Using Intramolecular Cation−π Interactions for Enantioselective Diels−Alder and Mukaiyama−Michael Reactions:  <scp>l</scp>-DOPA-Derived Monopeptide·Cu(II) Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Makoto Fushimi

  DOI：10.1021/ol060651l

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] We have designed a small-molecule artificial metalloenzyme that is prepared in situ from Cu(OTf)(2) or Cu(NTf(2))(2) (1.0 equiv) and l-DOPA-derived monopeptide (1.1 equiv). This catalyst (2-10 mol %) is highly effective for the enantioselective Diels-Alder (DA) and Mukaiyama-Michael (MM) reactions with alpha,beta-unsaturated 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles. The present results demonstrate

  [反应：请参见文本]我们设计了一种小分子人工金属酶，该酶是从Cu（OTf）（2）或Cu（NTf（2））（2）（1.0当量）和l-DOPA衍生的单肽原位制备的（1.1当量）。该催化剂（2-10mol％）对于与α，β-不饱和的1-酰基-3，5-二甲基吡唑的对映选择性Diels-Alder（DA）和Mukaiyama-Michael（MM）反应是高度有效的。本结果表明，阳离子-pi相互作用可用于控制手性配体的侧臂的构象，并且单肽是易于调谐的仅包含一个手性中心的配体。