1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酮 | 10199-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-3,5-dimethylpyrazole；1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 10199-63-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00461792
• 分子量: 138.169
• InChiKey: XDYMIRMFIZXRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-188 °C
• 密度：
  1.0517 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-2-methyl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective .alpha.-Alkylation of 2-Acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  摘要：

  N-Acylpyrazoles were alpha-alkylated in good yields by the treatment with alkyl halides after metalation with LDA or LiHMDS, In the case of chiral N-acylpyrazoles, e.g., 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles (4), the alpha-alkylation was highly diastereoselective. The subsequent alpha-alkylation products could be converted into esters in good yield in the presence of BF3.OEt(2) without the loss of the optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00104a045
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4H-1,2-恶唑-5-醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ring-ring tautomerism in 1,3-alkanoylhydrazonoximes of acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297682

文献信息

• Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：B. Zakerinasab、M. A. Nasseri、H. Hassani、M. M. Samieadel

  DOI：10.1007/s11164-015-2204-1

  日期：2016.4

  Sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles was successfully applied as a recyclable solid acid catalyst with a large density of sulfamic acid groups for the synthesis of pyrazole derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of toxic or expensive solvents and organic acids in this reaction.

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。
• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。
• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。
• Enantioselective Enol Lactone Synthesis under Double Catalytic Conditions
  作者：Kennosuke Itoh、Masayuki Hasegawa、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ol047872g

  日期：2005.3.1

  the presence of acetic anhydride in THF produces the corresponding enol lactones in high enantioselectivities through enantioselective Michael additions followed by cyclization with removal of the pyrazole auxiliary. Other related nucleophile precursors can be successfully applied in the enantioselective enol lactone synthesis under the double catalytic conditions.

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。
• Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and efficient solid acid catalyst for synthesis of pyrazoles in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi、Abbas Ali Esmaeili

  DOI：10.1039/c4ra11440j

  日期：——

  A convenient and practical method was described for the regioselective synthesis of pyrazoles from hydrazines/hydrazides and 1,3-dicarbonyl compounds via the Knorr synthesis in water with cellulose sulfuric acid (CSA) as a biopolymer-based solid acid catalyst. Various hydrazines and hydrazides were reacted with 1,3 diketones and the desired pyrazoles were obtained in high yields. The reaction of less

  描述了一种方便实用的方法，用于在水中以纤维素硫酸盐（CSA）作为生物聚合物基固体酸催化剂，通过克诺尔合成法从肼/酰肼和1,3-二羰基化合物进行区域选择性合成吡唑。使各种肼和酰肼与1,3二酮反应，并以高收率获得所需的吡唑。反应性较低的肼与1，3-二羰基化合物的反应在相应的derivatives衍生物处停止。酰肼与β-酮酸酯一起使用，亚胺加合物是唯一的分离产物。简单的产品分离，温和的反应条件，固体酸催化剂的可重复使用性和较短的反应时间是这种绿色程序的优势。