二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 | 732306-64-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；di(4-fluorophenyl)iodonium triflate；bis(p-fluorophenyl)iodonium triflate；bis(4-fluorophenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 732306-64-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₈F₂I
• 分子量: 466.167
• InChiKey: HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  167.0 to 171.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 copper(II) stearate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-fluoro-5,6-diphenylpyrido[1,2-a]quinolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的多个CH活化和炔基吡啶与炔烃环化反应合成共轭多环喹啉鎓

  摘要：

  一种简单的方法，可通过铑（III）催化的多个C–H活化来高效合成高度取代的吡啶并[1,2- a ]喹啉鎓和喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓基的多杂芳族化合物环状反应已得到发展。此外，一些quinolizino的[3,4,5,6- IJA ]喹啉盐表现出强烈的荧光，并且具有在光电材料的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01055
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐有机光催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob01200j
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 、 七氟-2-碘代丙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-氟碘苯
  参考文献：
  名称：

  二苯基碘鎓催化的芳烃氟化：邻氟代芳烃的合成

  摘要：

  描述了室温下一锅的芳烃邻位氟化碘。在使用CsF作为氟源的亲核氟化过程中，二苯基碘鎓盐被证明是一种优先的催化剂，随后发现用C 4 F 9 I进行简便的亲电子碘化对于确保有效的氟化也至关重要。这种新的合成方案在温和的反应条件下具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201503308

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。