异丙基肾上腺酮盐酸盐; 3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐 | 16899-81-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙基肾上腺酮盐酸盐; 3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐
• 中文别名: 异丙基肾上腺酮盐酸盐;3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: Isoproterenone hydrochloride
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-α-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride；3',4'-dihydroxy-2-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(isopropylamino)ethan-1-one hydrogen chloride；1-(3.4-Dihydroxyphenyl)-2-<(1-methylethyl)amino>ethanone*HCl；1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-isopropylamino-ethanone; hydrochloride；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-isopropylamino-aethanon; Hydrochlorid；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(1-methylethyl)amino] hydrochloride；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(propan-2-ylamino)ethanone;hydrochloride
• CAS: 16899-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: IUNGEEAXDFWWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 3',4'-DIHYDROXY-2-(ISOPROPYLAMINO)-
产品名称
ACETOPHENONE HYDROCHLORIDE
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15NO3.HCl
分子式
: 245.71 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3',4'-DIHYDROXY-2-(ISOPROPYLAMINO)-ACETOPHENONE HYDROCHLORIDE
-
CAS 号 16899-81-3
EC-编号 240-943-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.033
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
皮肤敏化作用
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基肾上腺酮盐酸盐; 3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以87.3%的产率得到(+)-异丙基肾上腺素盐酸
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法，包括以下步骤：（1）2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮的制备；（2）异丙肾上腺素酮体盐酸盐的制备；（3）盐酸异丙肾上腺素的制备。本发明选用甘氨酸、氯化锌的反应体系，而非选择一氯乙酸、三氯氧磷的反应体系，不但降低了环保成本，并且还提高了反应收率，利于工业化生产；反应条件温和，催化剂用量少，工艺简单；与现有合成工艺相比，本发明具有明显的经济效益和环境效益。

  公开号：

  CN107011188B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 异丙基肾上腺酮盐酸盐; 3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ISOPROTERENOL HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'ISOPROTÉRÉNOL

  摘要：

  本发明提供了一种制备异丙肾上腺素盐酸盐（1a）的方法，包括在离子交换树脂的存在下，对3'，4'-二羟基-2-（异丙基氨基）-乙酰苯酮盐酸盐（5a）进行催化氢化，以提供异丙肾上腺素盐酸盐（1a）。

  公开号：

  WO2018127806A1

文献信息

• 3(Hydroxy or hydroxymethyl)-4(hydroxy)-.alpha.-(aminomethyl)benzyl
  申请人：Sterling Drugs Inc.

  公开号：US04138581A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-.alpha.-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苄基醇的单酯、二酯和三酯，通过涉及还原相应的单酯和二酯酮的方法获得，对于在恒温哺乳动物中产生交感兴奋效果，如支气管扩张，具有低心血管刺激作用的长效果是有用的。
• Isolated Perfused Rabbit Lung as a Model for Intravascular and Intrabronchial Administration of Bronchodilator Drugs II: Isoproterenol Prodrugs
  作者：R.K. Brazzell、H.B. Kostenbauderx

  DOI：10.1002/jps.2600711122

  日期：1982.11

  pulmonary disposition of two diester prodrugs of isoproterenol (di-p-toluoylisoproterenol and dipivaloylisoproterenol) was studied in the isolated perfused rabbit lung preparation. High-pressure liquid chromatographic methods were developed to measure diester, monoester, isoproterenol, and 3-O-methylisoproterenol from a single 1-ml perfusate sample. The prodrugs were administered directly into the circulating

  在分离的兔灌注肺制品中研究了异丙肾上腺素的两种二酯前药（二-对甲苯甲酰基异丙肾上腺素和二戊甲酰基异丙肾上腺素）的肺部处置。开发了高压液相色谱法，可从单个1 ml灌流液样品中测量二酯，单酯，异丙肾上腺素和3-O-甲基异丙肾上腺素。将前药直接施用到循环灌注介质中并通过气管内滴注。在180分钟内测量二酯，单酯，异丙肾上腺素和3-O-甲基异丙肾上腺素的灌注液浓度。二酯迅速从灌流液中清除，随后单酯浓度增加。异丙肾上腺素水平在前药给药后数分钟内观察到，在60-80分钟达到峰值，此后缓慢下降。
• 盐酸异丙肾上腺素的制备方法
  申请人：山东潍坊幸福药业有限公司

  公开号：CN109438262A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法，包括以下步骤：通过邻苯二酚与甘氨酸在催化剂的作用下傅克反应得到2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮；通过2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮与2‑氯丙烷反应制备异丙肾上腺素酮体盐酸盐；通过异丙肾上腺素酮体盐酸盐在钯炭作用下催化还原制备盐酸异丙肾上腺素。选用甘氨酸、氯化锌的反应体系，不但降低了环保成本，还提高了反应收率，利于工业化生产；反应条件温和，催化剂用量少，工艺简单；具有明显的经济效益和环境效益。
• 3,4-O-Diacetylisoproterenol. Preparation, structure proof and .beta.-receptor effect
  作者：Palle Jakobsen、Svend Treppendahl、Peter H. Andersen、Rene Klysner、Arne Geisler、Lene Teuber

  DOI：10.1021/jm00150a036

  日期：1985.12

  formation of 2-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-chloro-N-isopropyl-1-ethanamine and not to 3,4-O-diacetylisoproterenol. The latter was prepared by reduction of 3,4-diacetoxy(2-isopropylamino)acetophenone and its structure confirmed by IR, 1H, 13C NMR, mass spectral, and elemental analysis. The two compounds were tested for activity on beta-receptors. Efficacy and affinity on beta 1-receptors were found identical with

  通过使用CH3COCl / CF3COOH进行选择性O-乙酰化，对异丙肾上腺素进行直接乙酰化显示会导致形成2-（3,4-二乙酰氧基苯基）-2-氯-N-异丙基-1-乙胺，而不是3,4-O -二乙酰基异丙基肾上腺素。后者是通过还原3,4-二乙酰氧基（2-异丙基氨基）苯乙酮制备的，其结构经IR，1H，13C NMR，质谱和元素分析证实。测试了这两种化合物对β受体的活性。发现对β1受体的功效和亲和力与异丙肾上腺素的作用相同。对β2-受体的功效也是如此，而氯化合物的亲和力比对异丙肾上腺素和二乙酰基异丙肾上腺素表现出相同的亲和力要低。
• Esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxyphenyl aminomethyl ketones
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03904671A1

  公开（公告）日：1975-09-09

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-alpha-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苯甲醇的单酯、二酯和三酯，通过还原相应的单酯和二酯酮得到，可用于在温血哺乳动物中产生交感效应，如支气管扩张，持续时间长，心血管刺激效果低。