4-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazolidine-2,5-dione | 68319-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 5-(4-nitrobenzyl)hydantoin；5-(4-nitro-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(4-Nitro-benzyl)-imidazolidin-2,4-dion；4-(4-Nitrobenzyl)imidazolidin-2,5-dione；5-<4-Nitro-benzyl>-hydantoin；(p-Nitrobenzyl)-hydantoin；5-[(4-Nitrophenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 68319-44-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: COZUHTATRBKBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazolidine-2,5-dione 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、8.71 MPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 (+/-)-2-<5-<(3-methyl-2-oxo-1,3-imidazolidin-4-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  5-取代色胺的计算机辅助设计和合成及其在5-HT1D受体上的药理作用：发现具有潜在抗偏头痛特性的化合物。

  摘要：

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm00018a016
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基海因 在 硝酸 作用下， 生成 4-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Brautlecht, Journal of Biological Chemistry, 1912, vol. 12, p. 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic substituted indole compounds and compositions thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05225431A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl (including cycloalkyl) and aryl (wherein the alkyl or aryl group, which latter includes benzyl, is optionally substituted by one or more atoms or groups independently selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl and aryl), provided R.sup.3 benzyl or substituted benzyl when R.sup.4 =H; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 0 to 3; (W) is a group of formula (i), (ii), (iii), or (iv) ##STR2## wherein Y is selected from oxygen, methylene and >N--R.sup.5, where R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or benzyl, Z and Z' are independently selected from >C.dbd.O, >C.dbd.S and methylene, and the chiral center * in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; X is a group selected from aryl (including heteroaryl) xanthenyl dibenzofuranyl which group is optionally substituted; and salts and solvates thereof, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing them and their use in medicine, particularly in the treatment of migraine.

  本发明涉及式(I)的化合物 其中R、R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、C.sub.1-6烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基基团，后者包括苄基，可以选择地由一个或多个原子或基团独立选自卤素、C.sub.1-4烷基和芳基取代），只要R.sup.3苄基或取代苄基，当R.sup.4=H；m为0至2的整数；n为0至3的整数；(W)为式(i)、(ii)、(iii)或(iv)的基团 其中Y选自氧、亚甲基和>N--R.sup.5，其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，Z和Z'分别选自>C.dbd.O、>C.dbd.S和亚甲基，式(i)或(ii)中的手性中心*为其(S)或(R)形式或它们的任意比例的混合物；X为选自芳基（包括杂环芳基）萘基二苯并呋喃基的基团，该基团可以选择地取代；以及它们的盐和溶剂化合物，这些化合物的制备，含有它们的药物制剂以及它们在医学中的使用，特别是在治疗偏头痛方面。
• Latent inhibitors. Part 6. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by substituted 5-benzylhydantoins
  作者：Colin Howie、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003129

  日期：——

  A series of substituted 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoins was prepared by condensation of aromatic aldehydes with the corresponding 5-unsubstituted hydantoin followed by reduction of the intermediate benzylidene derivative. The compounds were assessed as inhibitors of dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum. It was found that hydrophobic and electron-donating substituents

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。
• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0313397B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5225431A
  申请人：——

  公开号：US5225431A

  公开（公告）日：1993-07-06