(+)-(4S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-heptadien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-heptadien-4-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: UPUTWIVRNQFHHP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-heptadien-4-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(trimethylsilyl)-1,2-heptadien-4-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-((S)-1-Propyl-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyloxy)-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-N-甲基-1-苯基-1-{[(10R)-10-(三甲基硅烷基)-9-硼杂双环[3.3.2]癸-9-基]氧基}-2-丙胺 、 (+)-(4S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k

文献信息

• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。