3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol | 94885-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-octitol
• CAS: 94885-17-3；120199-45-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: IBCRLYBDPGHLPI-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 、 α-环糊精 在 cyclodextrinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以23 mg的产率得到O-α-D-maltosyl-(1->6)-3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇+ ++的麦芽寡糖同源物：用于标记大肠杆菌麦芽寡糖结合蛋白的改良光亲和试剂。

  摘要：

  合成了3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇（2）作为β-D-吡喃葡萄糖基类似物，可以将其转化为一系列麦芽寡糖衍生物（3-7）通过环糊精酶催化的糖基从α-环糊精（环麦芽六糖）转移而来。含有1-5个（1 ---- 4）连接的α-D-葡萄糖残基的纯类似物3-7通过大肠杆菌中的麦芽糖结合蛋白依赖性转运系统抑制了麦芽糖的摄取。麦芽糖转运在60nM时的最大抑制浓度的一半随类似物链长的增加而降低，对于6个（4个葡萄糖残基），在0.02 mM时达到最小。通过部分氧化和用NaB3H4还原醛基制备3H-Labelledα-环糊精。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80009-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 以72.8%的产率得到3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇+ ++的麦芽寡糖同源物：用于标记大肠杆菌麦芽寡糖结合蛋白的改良光亲和试剂。

  摘要：

  合成了3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇（2）作为β-D-吡喃葡萄糖基类似物，可以将其转化为一系列麦芽寡糖衍生物（3-7）通过环糊精酶催化的糖基从α-环糊精（环麦芽六糖）转移而来。含有1-5个（1 ---- 4）连接的α-D-葡萄糖残基的纯类似物3-7通过大肠杆菌中的麦芽糖结合蛋白依赖性转运系统抑制了麦芽糖的摄取。麦芽糖转运在60nM时的最大抑制浓度的一半随类似物链长的增加而降低，对于6个（4个葡萄糖残基），在0.02 mM时达到最小。通过部分氧化和用NaB3H4还原醛基制备3H-Labelledα-环糊精。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80009-0