3-羟基-1-苯基己烷-1-酮 | 57548-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基己烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 57548-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FOOYNPKDQKKIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基己烷-1-酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-6-propyloxasilinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive intramolecular cyclization of α-bromo silyl ethers mediated by samarium diiodide

  摘要：

  报道了一种由SmI2促进的β-(α-溴硅氧基)羰基化合物的分子内还原环化反应。

  DOI：

  10.1039/a807736c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 盐酸 、 bismuth(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-羟基-1-苯基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋在羟醛反应和迈克尔反应中作为一种新型高效催化剂

  摘要：

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.990

文献信息

• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43
• Enantioselective Conjugate Azidation of <i>α,β</i> ‐Unsaturated Ketones under Bifunctional Organocatalysis by Direct Activation of TMSN ₃
  作者：Jorge Humbrías‐Martín、M. Carmen Pérez‐Aguilar、Rubén Mas‐Ballesté、Antonella Dentoni Litta、Alessandra Lattanzi、Giorgio Della Sala、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/adsc.201900831

  日期：2019.10.22

  An enantioselective organocatalytic conjugate azidation of α,β‐unsaturated ketones is presented. A bifunctional organocatalyst activates TMSN3, triggering the nucleophilic addition of the azido group to enones in absence of external promoters and avoiding the direct use or the pre‐formation of highly toxic and explosive hydrazoic acid. This protocol proceeds with excellent enantiocontrol under mild

  提出了α，β-不饱和酮的对映选择性有机催化共轭叠氮化。双功能有机催化剂激活TMSN 3，在没有外部启动子的情况下触发叠氮基团向烯酮的亲核加成，并避免直接使用或预先形成高毒性和爆炸性的氢偶氮酸。该方案在温和条件下进行出色的对映体控制。为了证明双功能有机催化剂的直接活化作用，已经进行了DFT计算和机理试验。
• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Bismuth trichloride as a new efficient catalyst in the aldol reaction
  作者：Hidenori Ohki、Makoto Wada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80590-0

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature to give the corresponding aldols in good yields.

  在催化量的三氯化铋（5mol％）的存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。