3-羟基-1-苯基己-4-烯-1-酮 | 95728-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基己-4-烯-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylhex-4-en-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenylhex-4-en-1-one
• CAS: 95728-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RIMWQYGDSDOEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 丁烯-2-醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-羟基-1-苯基己-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MgI 2促进的多功能一步一步一锅直接羟醛缩合反应

  摘要：

  已经开发出了一种真正的一步一锅醇醛反应程序，用于合成β-羟基酮和酯。只需在CH 2 Cl 2中简单混合四种组分，即可在室温下进行反应，并在常规后处理后获得中等至高收率的羟醛产物。从机理上讲，该过程可能是通过酮或酯成分的Mg-烯酸酯形成，然后添加到亲电子醛中而进行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490211

文献信息

• Lewis Acid Catalysis with Cationic Dinuclear Gold(II,II) and Gold(III,III) Phosphorus Ylide Complexes
  作者：Benjamin R. Reiner、Mark W. Bezpalko、Bruce M. Foxman、Casey R. Wade

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00403

  日期：2016.9.12

  The.dinuclear gold(II,II) and gold(III,III) complexes [Au-2(mu-PY)(2)(MeCN)(2)]OTf2 (2-OTf2) and [Au-2(mu-PY)(2)(mu-CH2)(MeCN)(2)]OTf2 (3-OTf2) (PY = [(CH2)(2)PPh2](-)) have been synthesized and evaluated as Lewis acid catalysts for Mukaiyama addition and alkyne hydroamination reactions. 2-OTf2 and 3-OTf2 provide similar or improved catalytic activity for these reactions compared to the commonly used gold(I) Lewis acids Ph3PAuOTf and IPrAuOTf. The versatile Lewis acidity of 2-OTf2 was further demonstrated by its superior performance in a cascade reaction involving intramolecular hydroamination followed by intermolecular conjugate addition to generate a 2,3-substituted indole.
• Versatile One-Step One-Pot Direct Aldol Condensation Promoted by MgI2
  作者：Han-Xun Wei、Kunyu Li、Qian Zhang、Richard L. Jasoni、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1002/hlca.200490211

  日期：2004.9

  A true one-step one-pot aldol-reaction procedure has been developed for the synthesis of β-hydroxy ketones and esters. The reaction can be run at room temperature by simply mixing four components in CH2Cl2, with medium-to-high yields of aldol products obtained after regular workup. Mechanistically, the process probably proceeds via Mg-enolate formation of the ketone or ester component, followed by

  已经开发出了一种真正的一步一锅醇醛反应程序，用于合成β-羟基酮和酯。只需在CH 2 Cl 2中简单混合四种组分，即可在室温下进行反应，并在常规后处理后获得中等至高收率的羟醛产物。从机理上讲，该过程可能是通过酮或酯成分的Mg-烯酸酯形成，然后添加到亲电子醛中而进行的。