2^A,3^A:2^B,3^B-dianhydro-(2^AS,3^AS:2^BS,3^BS)-α-cyclodextrin | 95797-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,3^A:2^B,3^B-dianhydro-(2^AS,3^AS:2^BS,3^BS)-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,3R,4S,6S,7R,9R,11R,12S,14R,16R,17S,19R,21R,22S,24R,26R,27S,29R,30S,32S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R)-11,16,21,26,33,43-hexakis(hydroxymethyl)-2,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28,31,34,44-tetradecaoxanonacyclo[27.3.2.23,7.29,12.214,17.219,22.224,27.04,6.030,32]tetratetracontane-35,36,37,38,39,40,41,42-octol
• CAS: 95797-82-3
• 化学式: C₃₆H₅₆O₂₈
• 分子量: 936.824
• InChiKey: ZFBDDXDREBSUPR-YBEXBHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,3^A:2^B,3^B-dianhydro-(2^AS,3^AS:2^BS,3^BS)-α-cyclodextrin 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,2R,4R,5R,6S)-2-[[(1S,2R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific sulfonation of secondary hydroxyl groups of .alpha.-cyclodextrin. Its application to preparation of 2A2B, 2A2C-, and 2A2D-disulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a032
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2^A,3^A:2^B,3^B-dianhydro-(2^AS,3^AS:2^BS,3^BS)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Practicable regiospecific bifunctionalization on the secondary face of α- and β-cyclodextrins

  摘要：

  通过在 DMF 中使用二苯甲酮-3,3â²-二磺酰基咪唑和分子筛进行订书钉二磺化反应，可以在 δ- 和 δ²- 环糊精的 A、B 仲羟基面上实现实用的特定区域双官能化，如二氧化反应和二胺化反应。

  DOI：

  10.1039/b002445g

文献信息

• Practical and convenient modifications of the A,C-secondary hydroxyl face of cyclodextrins
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00259-x

  日期：2003.3

  A practical and convenient method for the preparation of α-, β-, and γ-cyclodextrin derivatives, in which the secondary hydroxyl faces of A- and C-glucose units are regioselectively modified, has been developed. Reactions of α-, β-, and γ-cyclodextrins with 1,4-dibenzoylbenzene-3′,3″-disulfonyl imidazole in N,N-dimethylformamide in the presence of molecular sieves regioselectively afforded the corresponding

  已经开发了一种实用且方便的制备α-，β-和γ-环糊精衍生物的方法，其中对A-和C-葡萄糖单元的仲羟基面进行了区域选择性修饰。α-，β-的反应，并用1,4-二苯甲酰基苯-3'，3“-disulfonyl咪唑在γ环糊精Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在分子筛的存在区域选择性得到相应的环状2甲，2 Ç - （1，4-二苯甲酰基苯-3'，3″-二磺酰基）-环糊精。随后用氢氧化钠或氨水处理磺酰化的环糊精，得到相应的2 A，3 A：2 C，3 C-di-manno-epoxy-cyclodextrins或3 A，3 C -diamino-3 A，3 C -dideoxy-（2 A S，2 C S，3 A S，3 C S）-环糊精作为环糊精进一步功能化的重要中间体。
• Practicable regiospecific bifunctionalization on the secondary face of α- and β-cyclodextrins
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1039/b002445g

  日期：——

  Practicable regiospecific bifunctionalization onto the A,B-secondary hydroxyl face of α- and β-cyclodextrins, such as diepoxidation and diamination, has been made possible by staple-disulfonation with benzophenone-3,3′-disulfonyl imidazole and molecular sieves in DMF.

  通过在 DMF 中使用二苯甲酮-3,3â²-二磺酰基咪唑和分子筛进行订书钉二磺化反应，可以在 δ- 和 δ²- 环糊精的 A、B 仲羟基面上实现实用的特定区域双官能化，如二氧化反应和二胺化反应。
• Regiospecific sulfonation of secondary hydroxyl groups of .alpha.-cyclodextrin. Its application to preparation of 2A2B, 2A2C-, and 2A2D-disulfonates
  作者：Kahee Fujita、Satoru Nagamura、Taiji Imoto、Tsutomu Tahara、Toshitaka Koga

  DOI：10.1021/ja00297a032

  日期：1985.5