1,12-diazidododecane | 113665-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,12-diazidododecane
• 英文别名: 1,12-Diazidododecane
• CAS: 113665-32-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₆
• 分子量: 252.363
• InChiKey: GWRANYLMPAJNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-diazidododecane 在 三甲基膦 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,12-二氨基十二烷
  参考文献：
  名称：

  Cavitands作为反应容器和水中选择性反应的封闭基团

  摘要：

  目前在化学工业中进行的大多数反应都是在有机溶剂中进行的，有机溶剂通常是从石油化学产品中衍生出来的。为了促进水中的化学过程，我们研究了在深长链脂肪族二叠氮化物（C 8，C 10和C 12）的斯托丁格还原中使用合成的深水溶性空泡石。叠氮化物底物在D 2中被空泡剂吸收O为折叠的动态构象。一个叠氮化物基团还原为一个胺，得到一种复合物，其中底物以不对称的构象固定，胺端暴露，而叠氮化物端则在空洞内较深且难以接近。因此，即使使用过量的膦，也抑制了第二叠氮化物基团的还原，并且获得了单官能化产物的良好产率。相反，本体溶液中游离重氮化物的还原产生二胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602355
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium azide 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到1,12-diazidododecane
  参考文献：
  名称：

  新型的非离子单链和硼酸酯烷基糖苷表面活性剂。微波辅助糖基化和烯烃交叉复分解或“点击化学”合成：物理化学研究

  摘要：

  我们在这里开发了从d-葡萄糖，d-半乳糖和乳糖合成一类新型的单链和硼酸盐表面活性剂。已经研究了两个主要途径：微波辅助糖基化和随后的烯烃交叉复分解，以及一步点击化学方法。为了表征这些新的基于碳水化合物的化合物在水中的物理化学行为，已对这些新化合物的张力活性特性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.115

文献信息

• Sequential Continuous Flow Processes for the Oxidation of Amines and Azides by using HOF⋅MeCN
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1002/cssc.201100423

  日期：2012.2.13

  The generation and use of the highly potent oxidising agent HOF⋅MeCN in a controlled single continuous flow process is described. Oxidations of amines and azides to corresponding nitrated systems by using fluorine gas, water and acetonitrile by sequential gas–liquid/liquid–liquid continuous flow procedures are reported.

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。
• Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes
  作者：Sreedhar V. Kumar、Warrick K. C. Lo、Heather J. L. Brooks、Lyall R. Hanton、James D. Crowley

  DOI：10.1071/ch15433

  日期：——

  A family of mono- and di-fac-rhenium tricarbonyl 2-pyridyl-1,2,3-triazole complexes with different aliphatic and aromatic substituents was synthesized in good-to-excellent yields (46–99 %). The complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, infrared spectroscopy, electronic (UV-visible) spectroscopy, high-resolution electrospray mass spectrometry, and elemental analyses. In four examples, the solid-state structures of the rhenium(i) complexes were confirmed by X-ray crystallography. The family of the mono- and di-rhenium(i) complexes and the corresponding 2-pyridyl-1,2,3-triazole was tested for antimicrobial activity in vitro against both Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) microorganisms. Agar-based disk diffusion assays indicated that most of the rhenium(i) complexes were active against Staphylococcus aureus and that the cationic rhenium(i) complexes were more active than the related neutral systems. However, in all cases, the minimum inhibitory concentrations for all the complexes were modest (i.e. 16–1024 µg mL–1).

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。
• A rhenium tris-carbonyl derivative as a single core multimodal probe for imaging (SCoMPI) combining infrared and luminescent properties
  作者：Sylvain Clède、François Lambert、Christophe Sandt、Zoher Gueroui、Matthieu Réfrégiers、Marie-Aude Plamont、Paul Dumas、Anne Vessières、Clotilde Policar

  DOI：10.1039/c2cc32163g

  日期：——

  A rhenium tris-carbonyl derivative has been designed to couple infrared and luminescent detection in cells. Both spectroscopies are consistent with one another; they point out the reliability of the present SCoMPI (for Single Core Multimodal Probe for Imaging) for bimodal imaging and unambiguously indicate a localization at the Golgi apparatus in MDA-MB-231 breast cancer cells.

  设计了一种铼三羰基衍生物，用于在细胞中结合红外和发光检测。两种光谱学方法一致，表明当前的SCoMPI（单核多模态成像探针）用于双模态成像的可靠性，并明确指示在MDA-MB-231乳腺癌细胞中定位于高尔基体。
• Pillar[5]arene-Based Polycationic Glyco[2]rotaxanes Designed as <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Antibiofilm Agents
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Ravikumar Jimmidi、Andrei Diaconu、Maude Fransolet、Carine Michiels、Julien De Winter、Emilie Gillon、Anne Imberty、Tom Coenye、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01241

  日期：2021.10.14

  Pseudomonas aeruginosa (P.A.) is a human pathogen belonging to the top priorities for the discovery of new therapeutic solutions. Its propensity to generate biofilms strongly complicates the treatments required to cure P.A. infections. Herein, we describe the synthesis of a series of novel rotaxanes composed of a central galactosylated pillar[5]arene, a tetrafucosylated dendron, and a tetraguanidinium

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。
• Evolution of New “Bolaliposomes” using Novel α-Tocopheryl Succinate Based Cationic Lipid and 1,12-Disubstituted Dodecane-Based Bolaamphiphile for Efficient Gene Delivery
  作者：Mallikarjun Gosangi、Hithavani Rapaka、Venkatesh Ravula、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00283

  日期：2017.7.19

  Nonviral lipid-based vectors are promising transporting systems for the intracellular delivery of therapeutic gene sequences and directly influence the success of gene delivery. However, the associated drawbacks like lower transfection, toxicity, and targetability require further improvement. Thus, herein, we report a novel lipid formulation by the mixing of two distinct cationic surfactants such as tocopheryl succinate based cationic lipid and 1,12 dodecane based bolaamphiphile and prove it to be a good transfection reagent with its competing potential with the “golden standard”, Lipofectamine 3000 (L3K). These interesting aggregations were named “Bolaliposome” and showed adequate unilamellar vesicle morphology under transmission electron microscopy, having a size of around 100 nm and could transfect efficiently different varieties of cell lines. Moreover, the generated complexes from bolaliposome and DNA (bolalipoplex) were characterized in terms of surface potential, hydrodynamic size, and gel electrophoresis. Various pharmacological inhibitors were also used in reporter gene expression to prove that the complexes followed the clathrin-mediated endocytosis. Finally, these findings would be helpful in the making of new aggregates and the development of better cytofectins. This was developed by optimizing the formulation based on the efficiency of reporter gene expression performed using the pEGFP-N3 plasmid.

  非病毒脂质基载体是用于细胞内治疗基因序列递送的有前景的运输系统，并直接影响基因递送的成功。然而，与其相关的缺点，如较低的转染率、毒性和靶向性，需要进一步改进。因此，本文报道了一种新型脂质配方的制备，通过混合两种不同阳离子表面活性剂，即生育酚琥珀酸基阳离子脂质和1,12-十二烷基双亲化合物，并证明其作为优良转染试剂具有与“黄金标准”Lipofectamine 3000（L3K）相竞争的潜力。这些有趣的聚集物被命名为“Bolaliposome”，在透射电子显微镜下显示出合适的单层囊泡形态，直径约100纳米，并能高效转染不同类型的细胞系。此外，由Bolaliposome和DNA（bolalipoplex）生成的复合物在表面电位、水动力尺寸和凝胶电泳方面进行了表征。还使用了各种药理学抑制剂来证明复合物遵循网格蛋白介导的内吞作用。最后，这些发现将有助于新聚集物的制备和开发更优秀的胞内递送试剂。此研究通过优化配方，基于使用pEGFP-N3质粒进行的报告基因表达效率来开发。