(E)-1,2-diphenyl-1-butene boronic acid | 918793-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1-butene boronic acid
• 英文别名: (E)-(1,2-Diphenylbut-1-en-1-yl)boronic acid；[(E)-1,2-diphenylbut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 918793-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BO₂
• 分子量: 252.121
• InChiKey: NYWSYNLWGUBPLI-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  419.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-1-butene boronic acid 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2-苯基丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔的羰基化作为（Z）-他莫昔芬和相关四取代烯烃的立体选择路线。

  摘要：

  可以利用二苯基乙炔的羰基化反应生成（E）-1-硫代1,2-二苯基烷基-1-烯，这些化合物可以与硼酸三异丙基酯原位反应以立体选择性地提供（E）-1,2-二苯基-1-亚烷基硼酸酯酸。这些四取代的乙烯基硼酸充当通用中间体，用于在保留立体化学的情况下生成四取代的烯烃。描述了该方法在（Z）-他莫昔芬和相关类似物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo061949s
• 作为产物：
  描述：

  乙基锂 、 二苯基乙炔 在 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-1-butene boronic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔的羰基化作为（Z）-他莫昔芬和相关四取代烯烃的立体选择路线。

  摘要：

  可以利用二苯基乙炔的羰基化反应生成（E）-1-硫代1,2-二苯基烷基-1-烯，这些化合物可以与硼酸三异丙基酯原位反应以立体选择性地提供（E）-1,2-二苯基-1-亚烷基硼酸酯酸。这些四取代的乙烯基硼酸充当通用中间体，用于在保留立体化学的情况下生成四取代的烯烃。描述了该方法在（Z）-他莫昔芬和相关类似物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo061949s

文献信息

• Carbolithiation of Diphenylacetylene as a Stereoselective Route to (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Related Tetrasubstituted Olefins
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo061949s

  日期：2006.12.1

  Carbolithiation of diphenylacetylene can be exploited to generate (E)-1-lithio-1,2-diphenylalkyl-1-enes which can be reacted in situ with triisopropylborate to stereoselectively provide (E)-1,2-diphenyl-1-alkylene boronic acids. These tetrasubstituted vinylboronic acids served as versatile intermediates for the generation of tetrasubstituted olefins with retention of stereochemistry. The application

  可以利用二苯基乙炔的羰基化反应生成（E）-1-硫代1,2-二苯基烷基-1-烯，这些化合物可以与硼酸三异丙基酯原位反应以立体选择性地提供（E）-1,2-二苯基-1-亚烷基硼酸酯酸。这些四取代的乙烯基硼酸充当通用中间体，用于在保留立体化学的情况下生成四取代的烯烃。描述了该方法在（Z）-他莫昔芬和相关类似物的立体选择性合成中的应用。