9-ethynylspiro[4.5]decan-9-ol | 224031-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-ethynylspiro[4.5]decan-9-ol
• 英文别名: 7-ethynyl-spiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 224031-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CCRDNGDOFBGIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynylspiro[4.5]decan-9-ol 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 1-(spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethanone 、 1-(spiro[4.5]dec-6-en-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SPIROGALBANONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SPIROGALBANONE

  摘要：

  一种制备螺环松香酮的方法，包括以下步骤：(a)使乙炔螺癸醇经过Rupe重排反应生成式I的化合物；(b)将步骤(a)中的化合物转化为C1-C4烷基缩醛；(c)在温和酸催化剂的存在下，使缩醛与丙烯醇进行反式缩醛化反应；(d)在酸催化剂的存在下加热步骤(c)的产物，生成烯丙醇醚；(e)将步骤(d)的产物经过克莱森重排反应，生成螺环松香酮。该方法提供了一种更容易和更高效的制备方法。

  公开号：

  WO2017140607A1
• 作为产物：
  描述：

  螺[4.5]癸烷-7-酮 、 ammonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-ethynylspiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic compounds

  摘要：

  提供了一般式（I）的螺环化合物，它们是强烈的香料。还提供了包括这些化合物的组合物。它们可以用于香水等领域。

  公开号：

  US06114300A1

文献信息

• New spirocyclic compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0913383A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  The new spirocyclic compounds of the general formula (I): are powerful odorants. In the formula the -C(O)X-substituted ring is saturated or unsaturated in the α or β position, and X represents a methylene group or an oxygen atom, R1, R2, R3, R4 are independently a hydrogen atom or a methyl radical, n or n' are independently 1 or 2 and R4 can be at any position on the ring not being the -C(O)X substituted ring.

  通式(I)的新型螺环化合物： 是一种强力气味剂。 式中，-C(O)X 取代的环在 α 或 β 位置上是饱和或不饱和的，X 代表亚甲基或氧原子，R1、R2、R3、R4 独立地为氢原子或甲基，n 或 n' 独立地为 1 或 2，R4 可以位于环上任何位置，但不是-C(O)X 取代的环。
• Process for preparing spirogalbanone
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10227280B1

  公开（公告）日：2019-03-12

  A method of making spirogalbanone includes the steps of: (a) subjecting ethynylspirodecanol to a Rupe rearrangement to give a compound of the formula I (b) converting the compound of (a) to a C1-C4 alkyl acetal; (c) subjecting the acetal to a trans-acetalization reaction with allyl alcohol in the presence of a mild acid catalyst; (d) heating the product of (c) in the presence of an acid catalyst to give an allylenolether; and (e) subjecting the product of (d) to a Claisen rearrangement to give spirogalbanone. The method affords an easier and more efficient method of preparation.

  一种制造螺烷酮的方法包括以下步骤 (a) 将乙炔基螺烷醇进行鲁普重排，得到式 I 的化合物 (b) 将(a)的化合物转化为 C1-C4 烷基缩醛； (c) 在弱酸催化剂存在下，使缩醛与烯丙基醇发生反乙醛化反应； (d) 在酸催化剂存在下加热(c)的产物，得到烯丙基苯醚；以及 (e) 使(d)的产物发生克莱森重排反应，得到螺醛酮。 该方法提供了一种更简便、更有效的制备方法。
• PROCESS FOR PREPARING SPIROGALBANONE
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3416937A1

  公开（公告）日：2018-12-26
• Process For Preparing Spirogalbanone
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US20190055181A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A method of making spirogalbanone includes the steps of: (a) subjecting ethynylspirodecanol to a Rupe rearrangement to give a compound of the formula I (b) converting the compound of (a) to a C1-C4 alkyl acetal; (c) subjecting the acetal to a trans-acetalisation reaction with allyl alcohol in the presence of a mild acid catalyst; (d) heating the product of (c) in the presence of an acid catalyst to give an allylenolether; and (e) subjecting the product of (d) to a Claisen rearrangement to give spirogalbanone. The method affords an easier and more efficient method of preparation.
• US6114300A
  申请人：——

  公开号：US6114300A

  公开（公告）日：2000-09-05