4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-6-羧酸乙酯 | 90033-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-6-carboxylate
• CAS: 90033-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: MGUKTDNBGKTMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-6-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 sodium 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4(1H)-QUINOLONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  公式(I)的化合物及治疗、延迟和/或预防增生性疾病的不良影响的方法，例如癌症，包括肺癌、乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、头颈癌、头颈癌或白血病（例如，对一种或多种微管靶向药物治疗耐药的癌症，例如对P-糖蛋白（P-gp）过表达相关的多种药物治疗耐药的癌症）。抑制癌细胞微管聚合的方法，适用于需要的个体或细胞、组织或生物样本，结合p-微管蛋白，抑制微管组装，并在组织、生物样本或个体中诱导对多种药物耐药的癌细胞的凋亡。药物组合物、试剂盒和使用上述化合物治疗任何本文描述的靶疾病的方法。

  公开号：

  US20200330449A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium sulfate 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4（1 H）-喹诺酮衍生物通过靶向β-微管蛋白的秋水仙碱位点克服了获得的对抗微管药的耐药性

  摘要：

  开发新的治疗策略以克服癌细胞的耐药性是正在进行的努力。在200万种化学药品中，我们确定了4-氧代-2-苯基-1,4-二氢喹啉-6-羧酸乙酯（AS1712）是肺癌细胞增殖和异种移植肿瘤生长的低毒性抑制剂。我们显示，AS1712对广泛的癌细胞系具有活性，并且能够在β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中结合，从而抑制微管装配，并因此诱导有丝分裂停滞和凋亡。我们基于细胞的结构-活性关系研究确定了一种新的先导化合物RJ-LC-15-8，它对H1975细胞的抗增殖能力比对AS1712的强，同时保持了相似的作用机理。尤其，AS1712和RJ-LC-15-8克服了P-糖蛋白外排泵和β-微管蛋白的改变，这些改变导致获得性抵抗癌细胞靶向微管的药物。AS1712和RJ-LC-15-8可能是克服了对癌细胞的微管靶向剂的后天抵抗力的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111584

文献信息

• 4(1H)-奎诺酮衍生物及其用途
  申请人：刘扶东

  公开号：CN111825611B

  公开（公告）日：2022-09-09

  一种4(1H)‑奎诺酮衍生物及其用途，其为式(I)化合物：本发明提供用于治疗、延缓和/或预防如癌症的增殖性疾病的新化合物、组合物及方法，所述癌症包括例如肺癌、乳癌、卵巢癌、前列腺癌、头部癌、颈部癌、头颈癌或白血病(例如，对一或多种抗微管药物有抗性的癌症(例如，与P‑糖蛋白(P‑gp)过度表达有关的对多种药物有抗性的癌症)。本发明提供抑制所需个体、或细胞、组织或生物样本内的癌细胞微管聚合、结合β‑微管蛋白、抑制微管组合及诱发组织、生物样本或个体内对多种药物有抗性的癌细胞凋亡的方法。本发明还提供使用该化合物治疗本发明所述的任何目标疾病的医药组合物、套组及方法。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• 4-quinolone derivatives having anti-inflammatory, anti-allergic,
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04711898A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  4-Quinolone derivatives of the present invention are useful for their anti-inflammatory, anti-allergenic, antitussive, expectorant and antithrombotic activity. Pharmaceutical compositions containing said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of treating humans and animals are described herein.

  本发明的4-喹诺酮衍生物具有抗炎、抗过敏、止咳、祛痰和抗血栓活性。本文描述了含有这些化合物和其药学上可接受的盐的药物组合物以及治疗人类和动物的方法。
• Bicyclic heteroaryl derivatives
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20050187390A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  本发明涉及用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090081165A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  本发明揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。