dodecylsilane | 872-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dodecylsilane
• 英文别名: n-dodecylsilane
• CAS: 872-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₈Si
• mdl: MFCD08702780
• 分子量: 200.44
• InChiKey: BBXVGZSHLMEVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5 °C
• 沸点：
  80°C/7mmHg
• 密度：
  0,7753 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecylsilane 在 palladium on carbon 、 C₃₉H₃₂OP₂*Co⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 C₂₃H₂₉Br₂CoN₃O 、 水 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-dodecyl(1-(hydroxydiphenylsilyl)-4-phenylbutyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称合成宝石双（甲硅烷基）由脂肪族末端炔烃的硅氢加成双烷烃

  摘要：

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.001
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三甲氧基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到dodecylsilane
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• 一种偕二硅化合物和制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111393466A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种新型偕二硅化合物和制备方法及其应用。和已知的偕二硅化合物不同的是，本发明所涉及的偕二硅化合物的两个硅基中分别只含有两个硅‑碳键。具体的讲，在还原剂存在下，通过2，9‑二芳基邻菲罗啉铁络合物催化端位炔烃和单取代硅烷的双硅氢化反应，生成含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物。这类含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物中的硅‑氢键可以转化为硅‑氧键和硅‑氟键，生成相应的含两个硅‑杂原子键和两个硅‑碳键的硅基的偕二硅化合物。本发明所涉及的偕二硅化合物可以和水反应生成聚硅氧烷或者具有金刚烷结构的笼状硅氧烷，也可以通过硅基的官能团转化合成烯烃和醇，具有很好的应用前景。
• 一种手性偕二硅基烷烃化合物及其合成方法 和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109111333B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种一种手性偕二硅基烷烃化合物，如式V所示，式V中，*代表手性碳原子。并公开了手性偕二硅基烷烃化合物的合成方法：惰性气体下，以式I所示的炔烃和式II所示的二氢硅烷、式III所示的三氢硅烷为原料，以Xantphos‑CoBr2和手性CoX2‑OIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式V所示的手性偕二硅基烷烃化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高。另外，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，在药物和材料合成上具有较大的实际应用价值。且反应的产率也较好，一般为50％～85％，对映体选择性也较高，一般为93％～>99％。
• Iron-Catalyzed Dihydrosilylation of Alkynes: Efficient Access to Geminal Bis(silanes)
  作者：Meng-Yang Hu、Jie Lian、Wei Sun、Tian-Zhang Qiao、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b02127

  日期：2019.3.20

  Geminal bis(silanes) are versatile synthetic building blocks owing to their stability and propensity to undergo a variety of transformations. However, the scarcity of catalytic methods for their synthesis limits their structural diversity and thus their utility for further applications. Herein we report a new method for synthesis of geminal bis(silanes) by means of iron-catalyzed dihydrosilylation

  Geminal 双（硅烷）由于其稳定性和经历各种转变的倾向而成为通用的合成构件。然而，其合成催化方法的缺乏限制了它们的结构多样性，从而限制了它们进一步应用的效用。在此，我们报告了一种通过炔烃的铁催化二氢硅烷化合成双(硅烷) 的新方法。铁催化剂明显优于其他测试的催化剂，这清楚地表明使用铁催化剂可以发现新的反应性。该方法具有 100% 的原子经济性、区域专一性、温和的反应条件和易于获得的起始材料。使用这种方法，我们制备了一种具有二级硅烷部分的新型孪晶双（硅烷），其Si-H键很容易发生各种转变，有利于这些化合物的合成应用。初步机理研究表明，该反应通过两个铁催化的氢化硅烷化反应进行，第一个生成 β-(E)-乙烯基硅烷，第二个生成孪晶双 (硅烷)。