(Z)-2-iodo-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 201221-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-iodo-3-phenylacrylate；(Z)-ethyl 2-iodo-3-phenylpropenoate；ethyl (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 201221-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: NVVFDHZCRHFSEH-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylacrylic acid ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-((2-iodo-3-phenylallyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化法从烯烯对映体合成角熔融芳烃。

  摘要：

  让“小号得到自由基：朝向的通用合成途径有角度的邻位-融合的聚芳族[4]由芳基链烯基N-取代的环状烯二炔起始helicenes被描述（参见方案; DMSO =二甲亚砜，NS = 4-硝基苯磺酰基）。该过程涉及Bergman环化（BC），这是前所未有的串联自由基反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201103318
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 甲基三苯基碘化膦 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (Z)-2-iodo-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1933 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。
• Stabilized haloylides: synthesis and reactivity
  作者：Margaret M. Kayser、Jun Zhu、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v97-157

  日期：1997.10.1

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of stabilized halogenated phosphoylides and discusses their stability, reactivity, and utility in organic synthesis. Preparations of several halogenated compounds including pharmaceutically interesting enol lactones are reported. Keywords: halogenated stabilized ylides, preparation, structure, stability, reactivity, applications; vinylic halides, halo enol lactones.

  本文描述了制备稳定卤代膦酰亚胺的简单而成功的方法，并讨论了它们在有机合成中的稳定性、反应性和实用性。报道了几种卤代化合物的制备，包括具有药学兴趣的烯基烯醇内酯。 关键词：卤代稳定亚胺，制备，结构，稳定性，反应性，应用；烯基卤代化合物，卤代烯醇内酯。
• One-Pot Approach to the Conversion of Alcohols into <font>α</font>-Iodo-<font>α</font>,<font>β</font>-unsaturated Esters
  作者：Usama Karama

  DOI：10.1080/00397910903434570

  日期：2010.11.3

  (Carboethoxymethylene)triphenylphosphorane 1 can undergo the tandem reaction of iodination-oxidation-Wittig reaction with alcohol in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and manganese dioxide. The reaction constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured -iodo-,-unsaturated esters in good to excellent yield.

  （Carboethoxymethylene）三苯基磷1在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氧化锰的存在下与醇发生碘化-氧化-Wittig级联反应。该反应构成一种立体选择性的一锅法工艺，用于制备Z型-碘代-不饱和酯，产率良好到优秀。
• A Facile One‐Pot Synthesis of α‐Iodo‐α,β‐unsaturated Esters
  作者：Xingguo Zhang、Ping Zhong、Fan Chen

  DOI：10.1081/scc-120030760

  日期：2004.12.31

  Aldehydes reacted with (ethoxycarbonyliodomethyl)triphenylphosphonium iodide, tetrabutylammonium bromide, and potassium carbonate in methanol at 40degreesC to give alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters in good to excellent yield.
• The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α,β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingguo Zhang、Feng-Ling Qing、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00400-0

  日期：2001.3

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters. The trifluoromethylation of (Z)alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters stereo-selectively provides (Z)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.