diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate | 135654-49-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate；diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium triflate；Diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanium trifluoromethanesulfonate；diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 135654-49-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₂F₃S
• 分子量: 418.381
• InChiKey: CONHDYWYBSSMLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 在 4-甲氧基苯乙烯 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基卡宾源

  摘要：

  发现三氟甲基卡宾（：CHCF 3）是由（2,2,2-三氟乙基）二苯基-三氟甲磺酸盐（Ph 2 S + CH 2 CF 3 – OTf）方便地生成的，已成功地用于Fe催化的环丙烷丙烷化反应中。烯烃，以高收率得到相应的三氟甲基化的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01042
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 反应 30.0h， 以84%的产率得到diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硝基苯乙烯的Corey-Chaykovsky反应可实现顺式构型三氟甲基环丙烷

  摘要：

  三氟甲基取代的环丙烷是构建药物和农业化学试剂的有吸引力的构建基系列。这项工作证明了氟化硫醚可用作硝基苯乙烯的Corey–Chaykovsky环丙烷化反应的多功能试剂。该方案有利于顺式构型的三氟甲基环丙烷的合成，适用于多种底物，具有优异的收率和良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00951

文献信息

• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck-type reactions of [Ph₂SR_fn][OTf] with alkenes at room temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Hai-Xia Song、Xiao-Yan Wang、Nan Liu、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06089g

  日期：——

  The first Pd-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction of [Ph2SRfn][OTf] with alkenes is described. The reaction of [Ph2SRfn][OTf] (Rfn = CF3, CH2CF3) with alkenes in the presence of 10 mol% Pd[P(t-Bu)3]2 and TsOH...

  描述了[Ph2SRfn] [OTf]与烯烃的第一个Pd催化的Mizoroki-Heck型反应。在10 mol％Pd [P（t-Bu）3] 2和TsOH存在下，[Ph2SRfn] [OTf]（Rfn = CF3，CH2 ）与烯烃的反应...
• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE DIAZINE-AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZINE-AMIDE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020201398A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Compounds of formula I (Formula I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  式I（化学式I）的化合物，其中取代基如权利要求书中所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可以用作杀虫剂。