{[(Z)-2-chloroethenyl]sulfanyl}benzene | 60785-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {[(Z)-2-chloroethenyl]sulfanyl}benzene
• 英文别名: Z-phenyl β-chlorovinyl sulfide；(Z)-1-phenylthio-2-chloroethylene；(Z)-1-chloro-2-phenylthioethene；cis-1-chloro-2-phenylsulfanyl-ethylene；cis-1-Chlor-2-phenylmercapto-aethylen；(Z)-2-Chlorvinyl-phenylsulfid；[(Z)-2-chloroethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 60785-27-5
• 化学式: C₈H₇ClS
• 分子量: 170.663
• InChiKey: VFVNQEUFXKOCNW-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(Z)-2-chloroethenyl]sulfanyl}benzene 在 乙醇 、 sodium thiophenolate 作用下， 生成 cis-1,2-bis-phenylsulfanyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Montanari, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 735,744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 {[(Z)-2-chloroethenyl]sulfanyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Negrini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 71,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Highly Functionalised Benzofurans from<i>ortho</i>-Hydroxyphenones and Dichloroethylene: Applications and Mechanistic Investigations
  作者：Florian Schevenels、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq、István E. Markó

  DOI：10.1002/chem.201201505

  日期：2013.3.25

  Highly functionalised benzofurans have been prepared from ortho‐hydroxyphenones and 1,1‐dichloroethylene. The key intermediate, a chloromethylene furan, smoothly rearranged into the corresponding benzofuran carbaldehyde under acidic conditions. Some mechanistic investigations have been performed and several biologically active benzofurans have been synthesised.

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。
• Vinyl selenide anions. New synthesis of vinyl alkyl selenides
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98968-8

  日期：1985.1

  Vinyl selenide anions, generated in DMF at 100°C, maintain the configuration of the vinyl methyl selenides from which they are produced by demethylation. This property has been used to effect an efficient three steps one pot stereospecific synthesis of vinyl alkyl selenides from unactivated vinyl halides.

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。
• New synthesis of vinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by selenide anions
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91274-2

  日期：1984.1

  Alkyl and aryl selenide anions react with unactivated vinyl halides, in dipolar aprotic solvents, to give alkyl or aryl vinyl selenides in good yields. These reactions are stereospecific and occur with retention of configuration.

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。
• Olefin cross-metathesis with vinyl halides
  作者：Volodymyr Sashuk、Cezary Samojłowicz、Anna Szadkowska、Karol Grela

  DOI：10.1039/b801687a

  日期：——

  The first successful example of olefin cross-metathesis with chloroalkenes is reported.

  本报告首次成功报道了烯烃与氯烯烃的交叉甲基化反应。
• Stereospecific synthesis of divinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by vinyl selenide anions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87402-0

  日期：1986.1

  Vinyl alkyl selenides can be dealkylated by nucleophilic substitution or by electron transfer to give vinyl selenide anions which retain the configuration of the starting products. The same anions are also produced by electron transfer from vinyl acetyl selenides. The vinyl selenide anions react with vinyl halides, in DMF or DMA, to give divinyl selenides. These reactions occur with retention of configuration

  乙烯基烷基硒化物可通过亲核取代或通过电子转移脱烷基，得到保留起始产物构型的乙烯基硒化物阴离子。同样的阴离子也可以通过电子转移从乙烯基乙酰硒化物中产生。硒化乙烯基阴离子与卤化乙烯基在DMF或DMA中反应，生成二乙烯基硒化物。这些反应在保留构型的情况下发生，代表了未活化乙烯基卤化物亲核取代的新例子。