4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-L-ido-nonulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-L-ido-nonulose
• 英文别名: 1-(α-C-galactosyl)-2-propanone；1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XMNOVTHWCLGVID-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-L-gluco-nonulose 、 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-L-ido-nonulose
  参考文献：
  名称：

  无保护糖在水中或无任何溶剂时的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应：一步获得 C-糖苷两亲物

  摘要：

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901286

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。