penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[(3-bromobenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3-bromobenzoate
• 化学式: C₄₁H₂₇Br₅O₁₁
• 分子量: 1095.18
• InChiKey: CTHOGMGTTHJKIE-RPHMGUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 3-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以80.2%的产率得到penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Peracetates and Per-3-bromobenzoates of α-Mono- and Disaccharides

  摘要：

  描述了一种简单便捷的方法，通过在高速震荡器上对固体反应物进行剧烈机械混合，制备完全乙酰化和(3-溴)苯酰化的α-单糖和二糖。利用这一技术，可制备多种α-酰化糖，包括五-O-乙酰-α-D-半乳糖吡喃糖、五-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖、五-O-乙酰-α-D-甘露糖吡喃糖、八-O-乙酰-α-乳糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-半乳糖吡喃糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-葡萄糖吡喃糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-甘露糖吡喃糖和八-O-(3-溴)苯酰-α-乳糖。

  DOI：

  10.3390/10101325

文献信息

• Facile Preparation of Peracetates and Per-3-bromobenzoates of α-Mono- and Disaccharides
  作者：Zerong Wang、Mahfuza Matin、Samia Sheikh

  DOI：10.3390/10101325

  日期：——

  A simple and convenient method for the preparation of fully acetylated and (3- bromo)benzoylated α-monosaccharides and disaccharides through vigorous mechanical mixing of solid reactants on a high speed shaker is described. Using this technique a variety of α-acylated sugars are prepared, including penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose, penta-O- acetyl-α-D-glucopyranose, penta-O-acetyl-α-D-mannopyranose, octa-O-acetyl-α-lactose, penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-galactopyranose, penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-gluco- pyranose, penta-O-(3-bromo)benzoyl-α-D-mannopyranose, and octa-O-(3-bromo)benzoyl- α-lactose.

  描述了一种简单便捷的方法，通过在高速震荡器上对固体反应物进行剧烈机械混合，制备完全乙酰化和(3-溴)苯酰化的α-单糖和二糖。利用这一技术，可制备多种α-酰化糖，包括五-O-乙酰-α-D-半乳糖吡喃糖、五-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖、五-O-乙酰-α-D-甘露糖吡喃糖、八-O-乙酰-α-乳糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-半乳糖吡喃糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-葡萄糖吡喃糖、五-O-(3-溴)苯酰-α-D-甘露糖吡喃糖和八-O-(3-溴)苯酰-α-乳糖。