(R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇 | 125653-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-(-)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol；(R)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol；2-bromo-1(R)-(4-nitrophenyl)ethanol；(R)-1-p-nitrophenyl-2-bromoethanol；(R)-1-(4-Nitrophenyl)-2-bromoethanol；(1R)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 125653-67-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: LZCQQYQFJPLEBE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-(4-硝基苯基)乙醇	2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol	19922-82-8	C8H8BrNO3	246.06
  (R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷	(2R)-2-(4-nitrophenyl)oxirane	78038-43-4	C8H7NO3	165.148
  2-溴-4'-硝基苯乙酮	4-Nitrophenacyl bromide	99-81-0	C8H6BrNO3	244.045
  ——	1-butanoyloxy-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethane	849359-49-5	C12H14BrNO4	316.151
  对硝基苯乙酮	(4-nitrophenyl)ethanone	100-19-6	C8H7NO3	165.148
  5-[(3-羧基-5-甲基-4-羰基-2,5-环己二烯-1-亚基)[4-(二乙胺基)苯基]甲基]-3-甲基水杨基&lt邻羟苄基&gt酸	1-(2-bromoethynyl)-4-nitrobenzene	940-13-6	C8H4BrNO2	226.029

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷	(2R)-2-(4-nitrophenyl)oxirane	78038-43-4	C8H7NO3	165.148
  (-)-硝苯洛尔	(-)-Nifenalol	5054-57-9	C11H16N2O3	224.26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-硝苯洛尔
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻滞剂的不对称合成涉及原位手性有机催化剂形成的多步一锅法转化

  摘要：

  两只鸟一块石头：公开了一种用于对映选择性手性药物合成的新的原子经济单罐方法，该方法涉及原位多步有机催化剂的形成以及该反应在β-肾上腺素能阻滞剂多步序贯合成中的应用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102931
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 C₃₁H₃₃ClN₂O₈RhS₃^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用可循环利用的水溶性催化剂促进表面活性剂加速不对称转移加氢†

  摘要：

  水溶性配体（[R ，- [R ）- 2成功制备，其中，所述双元-磺化的配体肯定被检测为主要产物。含有配体的相应过渡金属络合物在芳族酮的不对称转移氢化（ATH）中表现出出色的催化性能。尤其是，在α位上具有溴基的芳族酮可以平稳地还原为预期的醇，同时保持溴基完整并具有出色的对映选择性（至多96％ee）。催化剂可以重复使用至少21次，而不会损害高转化率的对映选择性。此外，发现阳离子表面活性剂和适当的pH值对于维持高反应性是必要的。

  DOI：

  10.1039/c2ra22432a

文献信息

• (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00263-x

  日期：2002.6

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a chiral catalytic source for the borane mediated asymmetric reductions of prochiral alpha-halo ketones to provide the desired (S)-secondary alcohols in 81-91% enantiomeric purities, thus for the first time demonstrating the potential of the N-P(=O)Cl structural framework to generate a recoverable, reusable and air stable catalyst for the asymmetric reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A new chiral catalytic source with an N–PO structural framework containing a proximal hydroxyl group for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.002

  日期：2004.1

  3S,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yloxy]-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a novel chiral catalytic source (4 mol %) for borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones thus providing the resulting secondary alcohols with up to 96% enantiomeric excess.

  （5 S）-2-[（1 R，2 R，3 S，5 R）-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基氧基] -1,3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基二环[3.3.0]辛烷已成功地用作新型手性催化源（4摩尔％），用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原，从而使生成的仲醇具有较高的收率。对映体过量为96％。
• (2S)-2-Anilinomethylpyrrolidine: an efficient in situ recyclable chiral catalytic source for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.021

  日期：2006.4

  was successfully utilized as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene to provide the corresponding secondary alcohols with enantiomeric excesses up to 91%. The potential of (2S)-2-anilinomethylpyrrolidine as an in situ recyclable chiral catalytic source in the borane-mediated chiral reduction processes has also been demonstrated

  （2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷已成功地用作硼烷介导的甲苯在回流甲苯中手性酮的不对称还原中的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量高达91％。还证实了（2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷在硼烷介导的手性还原过程中作为原位可回收的手性催化源的潜力。
• (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane: a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.017

  日期：2007.5

  (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane, a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety, has been synthesized and successfully utilized, for the first time, as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 93% enantiomeric excess.

  （5 S）-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo（3.3.0）octane，一种新型的包含N–（CNH）–O部分的手性催化源，已经合成并成功制备首次在回流的甲苯中用作硼烷介导的前手性酮的不对称还原的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量不超过93％。
• Exploration of the biocatalytic potential of a halohydrin dehalogenase using chromogenic substrates
  作者：Jeffrey H Lutje Spelberg、Lixia Tang、Marc van Gelder、Richard M Kellogg、Dick B Janssen

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00222-7

  日期：2002.6

  Halohydrin dehalogenases are bacterial enzymes that catalyse the reversible formation of epoxides from vicinal halohydrins. A spectrophotometric assay for halohydrin dehalogenases based on the absorption difference between the halohydrin para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol and the epoxide para-nitrostyrene oxide was developed. The enantioselectivity of ring-closure reactions catalysed by three different

  卤代醇脱卤酶是细菌酶，其催化来自邻位卤代醇的环氧化物的可逆形成。建立了一种基于卤代醇对-硝基-2-溴-1-苯基乙醇与环氧化物对-硝基-苯乙烯氧化物之间的吸收差异的分光光度法测定卤代醇脱卤酶的方法。三种不同的卤代醇脱卤酶催化的闭环反应的对映选择性可以根据反应曲线的形状来估算。通过从卤代醇脱卤酶催化的开环反应的评价放射形土壤杆菌AD1证实，除了氯-和Br - ，亲核试剂如N 3 -，CN -和NO 2 -也被接受为开环对位硝基苯乙烯氧化物。与这些亲核试剂的开环反应导致高度对映选择性的动力学拆分，这扩大了由卤代醇脱卤酶催化的合成有价值的转化的范围。