(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine | 76738-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-L-ido-deoxynojirimycin；(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 76738-52-8
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: HHIIDKLQTCPFQA-PSWJWLENSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 OGT-2378
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4

文献信息

• A new and facile synthesis of carbamate- and urea-linked glycoconjugate using modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.139

  日期：2006.10

  method of carbamate- and urea-linked glycoconjugates using sugar carboxylic acids by the modified Curtius rearrangement. This reaction is a simple one-pot procedure, and various nucleophiles including tertiary alcohols can be utilized to afford desired compounds in moderate to high yields. And the stereospecific synthesis of the anomeric isomers is achieved using the corresponding two stereoisomers of glycosyl

  我们描述了一种简单的合成方法，使用氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物，使用糖羧酸通过修饰的Curtius重排。该反应是简单的一锅法，并且可以利用包括叔醇在内的各种亲核试剂以中等至高产率提供所需化合物。使用相应的两个糖基羧酸立体异构体可以实现异头异构体的立体有择合成。
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020229968A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。
• <i>ortho</i>-Carborane-Modified<i>N</i>-Substituted Deoxynojirimycins
  作者：Sascha Hoogendoorn、Elliot D. Mock、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Hans van den Elst、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500364

  日期：2015.7

  N-alkyl-deoxynojirimycins (DNMs) are an important class of glycoprocessing enzyme inhibitors. Our work on DNMs focuses on identifying potent and selective inhibitors of the human enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA) and neutral glucosylceramidase (GBA2). We have previously reported on N-alkylated DNM derivatives bearing various hydrophobic head groups (aliphatic

  N-烷基脱氧野尻霉素 (DNM) 是一类重要的糖加工酶抑制剂。我们在 DNM 方面的工作重点是鉴定人类酶、葡萄糖神经酰胺合成酶 (GCS)、溶酶体葡萄糖神经酰胺酶 (GBA) 和中性葡萄糖神经酰胺酶 (GBA2) 的有效和选择性抑制剂。我们之前曾报道过带有各种疏水性头基（脂肪族、芳香族、支链、环状）的 N-烷基化 DNM 衍生物。在这项研究中，我们报告了合成邻碳硼烷修饰的 DNM 的有效程序，并确定了六种新的 DNM 衍生物 3-8 对 GCS、GBA 和 GBA2 的抑制效力。
• One pot oxidative dehydration - oxidation of polyhydroxyhexanal oxime to polyhydroxy oxohexanenitrile: A versatile methodology for the facile access of azasugar alkaloids
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas Gajare、E. Vishnuvardhan Reddy、Rajender Datrika、Malavika Banda、Vidavalur Siddaiah、Sharad S. Pachore、Upadhya Timanna、Vilas H. Dahanukar、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.003

  日期：2016.11

  polyhydroxy-oxime (7) to the corresponding ketonitrile (8) in one pot is reported for the first time in carbohydrate literature. Key ketonitrile intermediate (8) upon palladium hydroxide mediated cascade reaction afforded 1-deoxynojirimycin (DNJ) 1b in moderate diastereoselectivity. The cascade reaction involves the conversion of nitrile to amine, heteroannulation, reduction of the imine and subsequent debenzylation

  在碳水化合物文献中首次报道了多羟基肟（7）在一个锅中独特的氧化脱水-氧化成相应的乙腈（8）。在氢氧化钯介导的级联反应中，关键的乙腈中间体（8）以中等的非对映选择性提供了1-deoxynojirimycin（DNJ）1b。级联反应涉及将腈转化为胺，杂环化，亚胺还原以及随后的脱苄基作用以提供氮杂糖。该氧化脱水-氧化和还原异环化方法已成功用于1-deoxynojirimycin（1b），miglitol（2）和miglustat（3）的全合成。
• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin: Exploration of Optimised Conditions for Reductive Amidation and Separation of Epimers
  作者：Mehwish Iftikhar、Lin Wang、Zhijie Fang

  DOI：10.3184/174751917x15000341607489

  日期：2017.8

  1-Deoxynojirimycin (DNJ), which has importance with respect to sugar processing enzymes, is a synthetic target for chemists. A key step in the synthesis of DNJ is the preparation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-lactam. By varying reaction parameters such as temperature, solvent and reducing reagent, improvements on previous methods are described. A novel approach for the synthesis of 2,3,4,6

  1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 对糖加工酶具有重要意义，是化学家的合成目标。DNJ 合成的关键步骤是制备 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺。通过改变温度、溶剂和还原剂等反应参数，描述了对先前方法的改进。使用 PCC 作为氧化剂开发了一种合成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-dehydro-5-deoxo-D-gluconamide 的新方法。差向异构体的分离允许在还原和氢解步骤后以 85% 的产率获得 DNJ。