N-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 227932-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-D-glucitol；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-butyl-1-deoxynojirimycin；N-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin；N-butyl-1-deoxynojirimycin；Tetrabenzyl Miglustat；(2R,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 227932-82-3
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₄
• 分子量: 579.78
• InChiKey: DZPAABGOOAWABR-OQYJSAOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到米格鲁他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxynojirimycin and N-Butyl-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  1-Deoxynojirimycin (1) 是一种天然生物碱，具有多种生物活性；例如，其类似物 N-butyl-1-deoxynorjirimycin (4) 具有强效的抗 HIV-1 和 HIV-2 活性，且无细胞毒性。作为合成具有抗逆转录病毒生物活性的化合物计划的一部分，我们开发了一条以葡萄糖和其他廉价试剂为原料制备 1 和 4 的高效路线。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3430
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氨 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of N-butyl-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  N-Butyl-1-deoxynojirimycin (NB-DNJ) derived from imino sugar deoxynojirimycin (DNJ) has been approved for the treatment of Gaucher's disease. Herein, a facile and efficient synthetic procedure for NB-DNJ has been described. Comparing to the methods reported previously, methanesulfonyl group was used as a leaving group for easy displacement upon attack by the imine in the sugar ring, leading to a high yield during the introduction of the n-butyl group. This method can serve as an excellent protocol for the synthesis of DNJ derivatives with a variety of N-alkyl substituents and for large-scale production.

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1330415

文献信息

• SYNTHESIS OF A GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：Dipharma Francis s.r.l.

  公开号：US20140243369A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Process for the preparation of animinosugar, and the intermediates thereof, having known activity as a glycosyltransferase inhibitor and used, for example, in the treatment of Gaucher's disease.

  制备氨基糖及其中间体的过程，具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，并可用于例如治疗高加索病的用途。
• IMINOSUGAR IN CRYSTALLINE FORM
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.l.

  公开号：US20140205666A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Iminosugar, which possesses known activity as a glycosyltransferase inhibitor, and is used, for example, in the treatment of Gaucher's disease, in crystalline form, a process for its preparation and a pharmaceutical composition thereof.

  Iminosugar是一种结晶形式的药物，具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，例如用于高尔基氏病的治疗。本发明还涉及一种制备上述药物的方法以及制备的药物组成物。
• Iminosugar in crystalline form
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：US08802155B1

  公开（公告）日：2014-08-12

  Iminosugar, which possesses known activity as a glycosyltransferase inhibitor, and is used, for example, in the treatment of Gaucher's disease, in crystalline form, a process for its preparation and a pharmaceutical composition thereof.

  Iminosugar是一种结晶形式，具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，例如，用于高加索氏病的治疗，其制备过程和药物组成。
• Synthesis of a glycosyltransferase inhibitor
  申请人：Attolino Emanuele

  公开号：US09079856B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Process for the preparation of an iminosugar, and the intermediates thereof, having known activity as a glycosyltransferase inhibitor and used, for example, in the treatment of Gaucher's disease.

  一种制备亚胺糖及其中间体的方法，其具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，并可用于例如治疗高氏病等疾病。
• SYNTHESIS OF AN AZASUGAR AND THE INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DIPHARMA FRANCIS s.r.l.

  公开号：US20160304458A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of miglustat and their use in its manufacture.

  制备中间体的方法，该中间体在米格鲁斯塔合成中有用，并在其制造中使用。