vaccenic epoxide | 88657-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: vaccenic epoxide
• 英文别名: 10-(3-Hexyloxiran-2-YL)decanoic acid
• CAS: 88657-37-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: SXOALEVCRMTSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vaccenic epoxide 在 Chlorella variabilis NC₆₄A fatty acid photodecarboxylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于从可再生脂肪酸合成脂肪环氧化物的光生物催化脱羧

  摘要：

  光生物催化：从可再生脂肪酸合成脂肪环氧化物是通过使用来自小球藻NC64A ( Cv FAP) 的光脱羧酶和四种同系物来实现的。这项工作扩展了新发现的光脱羧酶的已知底物特异性，用于合成化学中脂肪酸的价值化，提供了一种新的催化方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201275
• 作为产物：
  描述：

  反式十八烷酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 vaccenic epoxide
  参考文献：
  名称：

  羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的 EI 质谱裂解过程中的氢和三甲基甲硅烷基转移。

  摘要：

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2007.10.014

文献信息

• Quantification and molecular imaging of fatty acid isomers from complex biological samples by mass spectrometry
  作者：Hua Zhang、Meng Xu、Xudong Shi、Yuan Liu、Zihui Li、Justin C. Jagodinsky、Min Ma、Nathan V. Welham、Zachary S. Morris、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1sc01614h

  日期：——

  fatty acids (FAs) in biological samples is essential to comprehend their biological functions in various physiological and pathological processes. Herein, we report a novel approach of using peracetic acid (PAA) induced epoxidation coupled with mass spectrometry (MS) for localization of the CC bond in unsaturated FAs, which enables both quantification and spatial visualization of FA isomers from biological

  阐明生物样品中游离脂肪酸（FA）的异构结构对于理解其在各种生理和病理过程中的生物学功能至关重要。在此，我们报告了一种使用过乙酸（PAA）诱导环氧化结合质谱（MS）定位C的新方法 不饱和 FA 中的 C 键，可实现生物样品中 FA 异构体的定量和空间可视化。丰富的诊断碎片离子指示 C C 位置是在由游离 FA 的溶液内或组织上 PAA 环氧化衍生的 FA 环氧化物断裂时产生的。通过分析人类细胞系中的 FA 以及使用 MALDI-TOF/TOF-MS 绘制癌症组织样本中的 FA 异构体图谱来评估所提出方法的性能。新开发方法的优点包括灵敏度高、简单、反应效率高以及能够对组织样本中的 FA 异构体进行空间表征。
• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的
• Identification and Quantitation of C═C Location Isomers of Unsaturated Fatty Acids by Epoxidation Reaction and Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yaoyao Zhao、Hansen Zhao、Xu Zhao、Jia Jia、Qiang Ma、Sichun Zhang、Xinrong Zhang、Hitoshi Chiba、Shu-Ping Hui、Xiaoxiao Ma

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01870

  日期：2017.10.3

  characterization and quantitation of unsaturated FAs by mass spectrometry remain an analytical challenge. Here, we report the coupling of epoxidation reaction of the C═C in unsaturated FAs and tandem mass spectrometry (MS) for rapid and accurate identification and quantitation of C═C isomers of FAs in a shotgun lipidomics approach. Epoxidation of the C═C leads to the production of an epoxide which, upon

  不饱和脂肪酸（FAs）可作为有机物的营养物质，能源和信号分子，而有机物是多种脂质的主要成分。然而，通过质谱对不饱和脂肪酸的结构表征和定量分析仍然是一个分析难题。在这里，我们报告不饱和脂肪酸中C lipidC的环氧化反应与串联质谱法（MS）的耦合，以便在a弹枪脂质组学方法中快速准确地鉴定和定量FAs的C═C异构体。C═C的环氧化会导致生成环氧化合物，在碰撞诱导解离（CID）后，会生成大量指示C diagnosticC位置的诊断离子。对于一个特定的FAC═C异构体，同一组诊断离子的总强度也用于其相对和绝对定量。
• Heat insulating foamed material and method for manufacturing the same
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0679681A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  A heat insulating foamed material is manufactured by concurrently mixing and blowing a polyurethane material, thereby to form a polyurethane resin composition comprising a multiplicity of closed cells containing at least one volatile compound having a boiling point of 150°C or lower and a molecular weight of 70 or larger, and a blowing agent; and fixing the reactive blowing agent in said closed cells thereby to obtain a foamed material whose closed cells are substantially filled with a vapor of said volatile compound at a vapor pressure of 1 mmHg or higher at 25°C.

  一种隔热发泡材料的制造方法是：同时混合和发泡聚氨酯材料，从而形成一种聚氨酯树脂组合物，该组合物包含多个闭孔，其中至少含有一种沸点为 150°C 或更低且分子量为 70 或更大的挥发性化合物和一种发泡剂；并将反应性发泡剂固定在所述闭孔中，从而获得一种发泡材料，其闭孔在 25°C 时的蒸汽压为 1 mmHg 或更高时基本上充满了所述挥发性化合物的蒸汽。
• DETERDING, LEESA J.;GROSS, MICHAEL L., ANAL. CHIM. ACTA, 200,(1987) N 1, 431-445
  作者：DETERDING, LEESA J.、GROSS, MICHAEL L.

  DOI：——

  日期：——