1-Acetamido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-manno-pentitol | 143539-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetamido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-manno-pentitol
• 英文别名: N-[(S)-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 143539-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: YYZRDSARDATEAA-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetamido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-manno-pentitol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-acetyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-Acetamido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-manno-pentitol
  参考文献：
  名称：

  手性α-烷氧基醛类通过噻唑加成硝酮的立体选择性氨基同构。在合成N-乙酰基-d-甘露糖胺中的应用

  摘要：

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74694-6

文献信息

• Stereoselective aminohomologation of chiral α-alkoxy aldehydes via thiazole addition to nitrones. Application to the synthesis of N-acetyl-d-mannosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74694-6

  日期：1992.7

  The addition of 2-lithiothiazole to nitrones derived from d-glyceraldehyde and d-arabinose affords anti-adducts from which α-amino aldehydes are revealed by thiazole-to-formyl deblocking. The methodology provides a new synthesis of N-acetyl d-mannosamine and d-mannosamine hydrochloride.

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——