6-<7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopent-1-enyl-2-oxoethyl>-5-methoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one | 172151-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-<7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopent-1-enyl-2-oxoethyl>-5-methoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: cyclopentenyl (4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-dihydro-6-methoxy-7-methyl-3-oxoisobenzofuran-5-ylmethyl) methanone；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-(cyclopenten-1-yl)-2-oxoethyl]-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 172151-77-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: DLMOTRKDBCVLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopent-1-enyl-2-oxoethyl>-5-methoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到1-<2-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-dihydro-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-1(S)-hydroxyeth-1-yl>cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis and Stereochemical Assignment of RS-97613, a Potent Immunosuppressive and Antiinflammatory Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951883t
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫酸 、 lithium 、 臭氧 、 硫脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 6-<7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopent-1-enyl-2-oxoethyl>-5-methoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis and Stereochemical Assignment of RS-97613, a Potent Immunosuppressive and Antiinflammatory Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951883t

文献信息

• 5-substituted derivatives of mycophenolic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05493030A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The disclosed hexenoic acid side-chain derivatives of mycophenolic acid are therapeutic agents advantageous in the treatment of disease states indicated for mycophenolic acid and/or mycophenolate mofetil, including immune, inflammatory, tumor, proliferative, viral or psoriatic disorders.

  揭示的己烯酸侧链衍生物是治疗代理，有利于治疗与己烯酸和/或麦考酚酯有关的疾病状态，包括免疫、炎症、肿瘤、增殖、病毒或银屑病等疾病。
• Asymmetric Synthesis and Stereochemical Assignment of RS-97613, a Potent Immunosuppressive and Antiinflammatory Agent
  作者：David B. Smith、Ann Marie Waltos、David G. Loughhead、Robert J. Weikert、David J. Morgans、John C. Rohloff、John O. Link、Rong-rong Zhu

  DOI：10.1021/jo951883t

  日期：1996.1.1