2-N-acetyl-6-O-benzyl-1-α(β)-O-di(benzyloxy)phosphanyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester | 709669-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-acetyl-6-O-benzyl-1-α(β)-O-di(benzyloxy)phosphanyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
• CAS: 709669-24-9
• 化学式: C₄₀H₄₅FNO₁₁PS
• 分子量: 797.836
• InChiKey: LBFFVFDZYXCYNE-ZSPVHFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-6-O-benzyl-1-α(β)-O-di(benzyloxy)phosphanyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-fluoro-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 sodium carbonate 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-methyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-N-acetyl-6-O-benzyl-1-α(β)-O-di(benzyloxy)phosphanyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w