L-N,N-dibenzylalanine | 93406-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N,N-dibenzylalanine
• 英文别名: (S)-2-(Dibenzylamino)propionic acid；N,N-dibenzylalanine；(S)-2-(dibenzylamino)propanoic acid；(2S)-2-(dibenzylazaniumyl)propanoate
• CAS: 93406-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LEANCXGFUTZVNL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  402.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N,N-dibenzylalanine 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-2-二苄基氨基丙醛
  参考文献：
  名称：

  发现具有增强的体内药代动力学和抗肿瘤特性的氟化Enigmol类似物。

  摘要：

  口服生物可用的1-脱氧鞘氨醇类似物Enigmol在许多体内环境中均已显示出抗癌活性。然而，由于尚未鉴定出具有增强的体外效能的Enigmol类似物，因此采用了通过增加肿瘤吸收来提高体内功效的新策略。在此，报道了两种新颖的氟化Enigmol类似物CF 3 -Enigmol和CF 2 -Enigmol的合成和生物学评价。每种类似物在体外与Enigmol等价，但在体内比Enigmol更高的血浆和组织水平。尽管预计血浆和组织的暴露会随着氟含量的增加而增加，但CF2-Enigmol的吸收浓度远高于CF3-Enigmol。使用前列腺癌的小鼠异种移植模型，我们还显示CF3-Enigmol的表现不及Enigmol介导的肿瘤生长抑制作用，并引起全身毒性。相比之下，CF2-Enigmol与Enigmol相比没有系统毒性，并且显示出显着增强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 L-N,N-dibenzylalanine
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 2- 取代 3-羟基哌啶的简洁、立体发散和高度立体选择性合成 - 亚磷酸酯驱动的环脱水的发展。

  摘要：

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.35

文献信息

• Synthesis of a New Class of Bis(thiourea)hydrazide Pseudopeptides as Potential Inhibitors of β-Sheet Aggregation
  作者：Jan J. Klein、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ol203074p

  日期：2012.1.6

  The modular synthesis of a novel pseudopeptide scaffold based on a bis(thiourea)hydrazide motif is reported. This compound class is designed to display “amphifinity”, i.e. association with a peptide strand on one but not the other face of the scaffold, and hence could potentially inhibit β-sheet aggregation.

  报道了基于双（硫脲）酰肼基序的新型假肽支架的模块合成。设计该化合物类以显示“两亲性”，即与支架一个面上而非另一面上的肽链缔合，因此可能潜在地抑制β-折叠聚集。
• Sphingosine Analogs, Compositions, and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20140309275A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating or preventing disease. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating an infection or cancer comprising administering a pharmaceutical composition disclosed herein to a subject in need thereof. In a typical embodiment, one administers a pharmaceutical composition comprising sphingosine or a sphingosine analog to a subject at risk for, exhibiting symptoms of or diagnosed with a malaria infection.

  该披露涉及化合物、药物组合物以及治疗或预防疾病的方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗感染或癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文披露的药物组合物。在典型实施例中，人们向患有疟疾感染风险、表现症状或被诊断患有疟疾感染的受试者施用含有鞘氨醇或鞘氨醇类似物的药物组合物。
• Stereoselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-(N,N-Dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile
  作者：Robert M. Moriarty、Anping Tao、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1080/00397919708004183

  日期：1997.9

  Abstract The title compounds 1(a,b) and 1(c,d) were synthesized by (i) non-chelation controlled sodium borohydride reduction of their corresponding α-N,N-dibenzylaminoketones and (ii) the Aldol-type condensation of optically pure N,N-dibenzylaminoaldehydes with the lithium derivative of isobutyronitrile, respectively. Attempted inversion of configurations of these secondary alcohols using the Moriarty

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。
• Regioselective Fluorination of α-Hydroxy-β-aminophosphonates by Using PyFluor
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1002/ejoc.201800631

  日期：2018.8.1

  the synthesis of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates by the regioselective fluorination of α‐hydroxy‐β‐aminophosphonates under mild conditions. The fluorination reactions were mediated by the PyFluor reagent and occurred with the retention of configuration. The main products of this reaction were a series of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates, which can be used as precursors in the preparation of medicinally important

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。
• Preferred gauche conformation in N-(2-aminoethyl)pyridinium ions
  作者：Johannes A.S.J. Razenberg、Roeland J.M. Nolte、Wiendelt Drenth、Jan A. Kanters、Frans B. Van Duijneveldt

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80248-3

  日期：1984.1

  ntyl]pyridinium p -toluenesulphonate and 1-[(2 S )-2- N,N -dibenzylamino-1-propyl]pyridinium p -toluenesulphonate reveals that in both compounds the central NCCN moiety is in the syn -clinal conformation. According to SCF-LCAO-MO calculations the syn -clinal conformation of the parent on, N -(2-aminomethyl)pyridinium is 23.4 kJ mol −1 lower in energy than the anti -periplanar conformation. The calculations

  摘要 1-[(2 S , 3 S )-2-N,N -dibenzylamino-3-methyl-1-pentyl]pyridinium p-甲苯磺酸盐和 1-[(2 S )-2- N, N-二苄基氨基-1-丙基]吡啶鎓对甲苯磺酸盐表明，在这两种化合物中，中央NCCN部分都处于同斜构象中。根据SCF-LCAO-MO计算，亲本N-(2-氨基甲基)吡啶鎓的顺斜构象的能量比反周构象低23.4 kJ MOl -1 。计算表明在顺斜构象中氨基氮原子和吡啶鎓环之间的键形成初期。