(S)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate | 87281-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 87281-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FJBVHQWKWFCOIJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从N保护的α-氨基酯一锅法合成对映体纯的N保护的烯丙基胺。

  摘要：

  报道了合成对映体纯的烯丙基胺的改进方案。来自天然氨基酸的N保护的α-氨基酯经过一锅串联还原-烯烃化工艺处理。在-78℃下用DIBAL-H顺序还原，然后原位添加有机磷试剂，得到了相应的烯丙基胺，而无需分离中间体醛。这就避免了醛的不稳定性问题。该方法对Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons有机磷试剂均具有良好的耐受性。与以前的一锅法相比，观察到更好的Z-（对位）立体选择性。该方法的（非）立体选择性不受反应溶剂或所用DIBAL-H的量的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.94
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氮杂-维蒂希反应轻松合成吡嗪并[2,3- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物

  摘要：

  通过分子内的氮杂-Wittig反应，由3-氨基吡嗪-2-羧酸1和α-氨基酸酯合成吡嗪并[2,3- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02107-8

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
  作者：G.D. García-Olaiz、Eleazar Alcántar-Zavala、Adrián Ochoa-Terán、Alberto Cabrera、Raquel Muñiz-Salazar、Julio Montes-Ávila、Alex J. Salazar-Medina、Efrain Alday、Carlos Velazquez、José L. Medina-Franco、Rafael Laniado-Laborín

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103483

  日期：2020.1

  studies towards development of new drugs with a lower rate in emergence of bacterial resistance have been conducted. The molecular docking analysis gives a possibility to predict the activity of new compounds before to perform their synthesis. In this work, the molecular docking analysis of 64 Linezolid dipeptide-type analogues was performed to predict their activity. The most negative scores correspond

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE
• Spisulosine compounds
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US06107520A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention is directed to the isolation and bioactive characterization of compounds isolated from the clam Spisula polynyma. These compounds include three sphingoid-type bases, spisulosines 285, 299 and 313 (1-3), each of which shows unique cytotoxicity against L1210 murine lymphocytic leukemia cells. In addition, sphingosine (also referred to as 4-sphingenine or octadeca-4-shpingenine, 4) and two related compounds, nonadeca-4-sphingenine (a one carbon longer homolog, 5) and sphinga-4,10-diene (a dehydrosphingosine deravitive, 6) were also obtained, These compounds also contribute to the cytotoxicity of the Spisula polynyma extracts, but did not cause the morphology changes observed with compounds 1-3.

  本发明涉及从Spisula polynyma蛤蜊中分离和生物活性表征的化合物。这些化合物包括三种鞘氨醇类碱，spisulosines 285、299和313（1-3），每种化合物对L1210小鼠淋巴细胞白血病细胞表现出独特的细胞毒性。此外，还获得了鞘氨醇（也称为4-鞘氨醇或辛十八烷-4-鞘氨醇，4）和两种相关化合物，即辛十九烷-4-鞘氨醇（一种碳原子更长的同系物，5）和鞘氨醇-4,10-二烯（一种去氢鞘氨醇衍生物，6）。这些化合物也对Spisula polynyma提取物的细胞毒性有贡献，但不会引起观察到的化合物1-3的形态学变化。
• The Power of Visual Imagery in Drug Design. Isopavines as a New Class of Morphinomimetics and Their Human Opioid Receptor Binding Activity
  作者：Stephen Hanessian、Saravanan Parthasarathy、Marc Mauduit、Kemal Payza

  DOI：10.1021/jm020164l

  日期：2003.1.1

  synthesis of potential morphinomimetics as agonists of the human mu receptor. The well-known class of alkaloids represented by the isopavine nucleus has a topological resemblance to the morphine skeleton, especially when viewed in a particular way. Enantiopure isopavines can be readily obtained from a 1,2 Stevens rearrangement of 13-substituted dihydromethanodibenzoazocines, prepared in four steps from

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。
• Condensation of Dimethyl-3-methylglutaconate with Aminoaldehydes: A Diastereoselective Synthesis of 5,6-Dihydro-(2<i>H</i>)-pyran-2-ones
  作者：Nathalie Piveteau、Patrick Audin、Laurent Ettouati、Joëlle Paris

  DOI：10.1055/s-1997-728

  日期：1997.2

  Dimethyl-3-methylglutaconate reacts with chiral α-aminoaldehydes under basic conditions to afford substituted 5,6-dihydro-(2H)-pyran-2-ones. The anti derivatives were obtained in a diastereoselective manner.

  二甲基-3-甲基戊烯二酸盐在碱性条件下与手性α-氨基醛反应，生成取代的5,6-二氢-(2H)-吡喃-2-酮。反式衍生物以立体选择性方式获得。
• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。