methyl (1S,3R,4R)-3-acetoxy-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylate | 352226-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,4R)-3-acetoxy-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 352226-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LNXKUBQSRXWQMK-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R)-3-acetoxy-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,4S)-N-Boc-1-氨基-2-羟基环戊烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery

  摘要：

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00108-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 TEA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 197.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R)-3-acetoxy-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery

  摘要：

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00108-2