(3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-hexahydrocyclopentaoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 352226-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-hexahydrocyclopentaoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d]oxazole-5-carboxylate；methyl (3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 352226-71-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄
• 分子量: 264.076
• InChiKey: LJSQJYRZBVEIJZ-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-hexahydrocyclopentaoxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 92.75h， 生成 (1R,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-bromo-2-oxo-hexahydrocyclopentaoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116

文献信息

• An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery
  作者：Mark E.B. Smith、Michael C. Lloyd、Nadine Derrien、Richard C. Lloyd、Stephen J.C. Taylor、David A. Chaplin、Guy Casy、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00108-2

  日期：2001.4

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.