3β-acetoxy-androst-5-en-7,17-dione | 1449-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-androst-5-en-7,17-dione
• 英文别名: 3-O-acetyl-7-oxo-DHEA；Δ⁵-Androsten-3β-ol-7,17-dione-acetat；3β-Hydroxyandrost-5-en-7,17-dion-3-acetat；3β-Acetoxy-androst-5-en-7,17-dion；3β-Acetoxy-5-androsten-7,17-dion；7-Oxo-dehydroepiandrosteron-acetat；[(3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-7,17-dioxo-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1449-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: VVSMJVQHDZUPIL-VQKSLMCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-187.5 °C
• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-androst-5-en-7,17-dione 在 L-Selectride 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 以70%的产率得到3-O-acetyl-7α-OH-DHEA
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing 7alpha-hydroxy-dehydroepiandrosterone

  摘要：

  本发明涉及制备式（1）的7α-羟基-去氢表雄酮的新工艺：1的过程。

  公开号：

  US20040133020A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢雄酮乙酸酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到3β-acetoxy-androst-5-en-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  使用多相铁催化剂进行可持续有氧烯丙 C-H 键氧化

  摘要：

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12688

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STÉROÏDES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOLLIS EDEN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009149392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy- steroids, such as 17-Ethynyl-10R13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1 H-cyclopenta[a]phenanthrene- 3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  该发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六氢-1H-环戊[α]苯并-3R,7R,17S-三醇（也称为17α-乙炔基-雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇），这些类固醇基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的工艺杂质。
• METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20090326251A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy-steroids, such as 17-Ethynyl-10R,13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  本发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R,13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六烷基-1H-环戊[a]苯并[3R,7R,17S]-三醇（也称为17α-乙炔基-雄甾-5-烯-3β,7β,17β-三醇），其基本上不含有核雌激素受体结合活性的过程杂质。
• METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS-2
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20130066087A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy-steroids, such as 17-Ethynyl-10R,13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  本发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R,13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六烷基-1H-环戊[a]苯并[3R,7R,17S]-三醇（也称为17α-乙炔基-雄甾-5-烯-3β,7β,17β-三醇），其基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的过程杂质。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 3,7-DIHYDROXY STEROIDS
  申请人：NeurMedix, Inc.

  公开号：US20160039863A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy-steroids, such as 17-Ethynyl-10R,13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β, 7β, 17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  本发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R,13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六烷基-1H-环戊[a]苯并[3R,7R,17S]-三醇（也称为17α-乙炔基-雄甾-5-烯-3β,7β,17β-三醇），其基本上不含有核雌激素受体结合活性的过程杂质。
• US8309746B2
  申请人：——

  公开号：US8309746B2

  公开（公告）日：2012-11-13