2-苄基-4-甲基苯酚 | 716-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-benzyl-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-benzylphenol；2-benzyl-p-cresol；o-Benzyl-p-kresol
• CAS: 716-96-1；52857-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00020185
• 分子量: 198.265
• InChiKey: WGIJGSLQJSMKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苄基-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。

  公开号：

  WO2021174475A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-甲基苯酚 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-苄基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Heterogeneous Phase Alkylation of Phenols Making Use of Phase Transfer Catalysis and Microwave Irradiation
  作者：Gyorgy Keglevich、Erika Balint、Eva Karsai、Judit Varga、Alajos Grun、Maria Balint、Istvan Greiner

  DOI：10.2174/157017809789869500

  日期：2009.10.1

  The benzylation of cresol was studied under liquid-liquid and solid-liquid phase transfer catalytic conditions. Microwave irradiation was useful only in the solid-liquid phase benzylations. Using acetonitrile as the solvent, the benzylations were fully O-selective, but complete conversions were obtained only in the presence of Cs2CO3. There was no need to use an onium salt. In the absence of solvent, an O-selectivity of ca. 90% could be obtained in the presence of an alkali carbonate and an onium salt. The optimum set of conditions was extended to the reaction of other phenol derivatives and alkylating agents.

  苄基化反应在液液和固液相转移催化条件下对甲酚进行了研究。微波辐射仅在固液相苄基化反应中有用。使用乙腈作为溶剂，苄基化反应完全表现出O选择性，但在存在Cs2CO3的条件下才能获得完全转化。无需使用鎓盐。在没有溶剂的情况下，在碱金属碳酸盐和鎓盐的存在下，可以获得约90%的O选择性。最佳条件集合被扩展到其他酚类衍生物和烷基化剂的反应中。
• Ionic Liquids as Reagent and Reaction Medium: Preparation of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Majid Aghvami

  DOI：10.1007/s00706-006-0562-5

  日期：2007.1

  Room temperature ionic liquid, [ bmIm ]OH, is used as a green recyclable reaction medium and reagent for the alkylation of phenols in excellent yields. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体[ bmIm ] OH被用作绿色可循环使用的反应介质和苯酚烷基化的试剂，收率很高。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Chemoselectivity in the microwave-assisted solvent-free solid–liquid phase benzylation of phenols: O- versus C-alkylation
  作者：György Keglevich、Erika Bálint、Éva Karsai、Alajos Grün、Mária Bálint、István Greiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.051

  日期：2008.8

  The outcome of the solvent-free benzylation of phenol and 4-substituted phenols (such as 4-cresol and 4-chlorophenol) under MW irradiation was found to depend on the absence or presence of the base (K2CO3) and catalyst (triethylbenzylammonium chloride (TEBAC)). Reaction of benzyl halides at 80–120 °C in the presence of K2CO3 and TEBAC resulted in O-alkylation in high (89–96%) chemoselectivities. In

  发现在微波辐照下苯酚和4-取代的苯酚（例如4-甲酚和4-氯苯酚）的无溶剂苄化反应的结果取决于是否存在碱（K 2 CO 3）和催化剂（三乙基苄基氯化铵（TEBAC））。在存在K 2 CO 3和TEBAC的情况下，卤化苄在80–120°C的反应导致O-烷基化反应具有较高的化学选择性（89-96％）。在没有TEBAC的情况下，C-烷基化的比例相当大（16-34％）。也从反应混合物中省略了K 2 CO 3，C-烷基化变得占优势。在4-叔的情况下-丁基苯酚，TEBAC的存在促进了C-烷基化。烷基化的选择性可以通过选择适当的条件来微调。

表征谱图