2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylphenol | 55075-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-methylphenol
• CAS: 55075-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AHNAMZDFTFYIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylphenol 在 air 、 Mn₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-羟基-5-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mn3O4纳米颗粒催化一锅法合成3,4-二取代香豆素

  摘要：

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101578
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane - A Novel Catalyst in Friedel-Crafts Reaction

  摘要：

  In the Friedel-Crafts condensation of diaryl carbinol with substituted phenols, the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as catalyst, leads to the formation of triarylmethanes under mild conditions. beta-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol under similar condition, on condensation with o-cresol, gives 1-(4-hydroxy-3-methyl phenyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene.

  DOI：

  10.1080/00397919708004164

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Enantioselective Addition of Thiols to ortho-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jianwei Sun、Zengwei Lai

  DOI：10.1055/s-0035-1560546

  日期：——

  The first Bronsted acid catalyzed enantioselective addition of thiols to the in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is described. Complementary to the chiral amine catalyzed approach, the present reaction employs a chiral phosphoric acid as the catalyst. The readily available o-hydroxybenzyl alcohols serve as the atom-economical precursors of o-QMs to react with tritylthiol with moderate

  描述了第一个布朗斯台德酸催化的硫醇对映选择性加成到原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs)。作为手性胺催化方法的补充，本反应使用手性磷酸作为催化剂。容易获得的邻羟基苄醇作为邻 QMs 的原子经济前体，在温和条件下与三苯甲基硫醇以中等至良好的效率和对映选择性反应。
• A base-promoted cascade reaction of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols: highly regioselective synthesis of <i>N-sec</i>-alkylpyrazoles
  作者：Lian-Mei Chen、Juan Zhao、An-Jie Xia、Xiao-Qiang Guo、Ya Gan、Chuang Zhou、Zai-Jun Yang、Jun Yang、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/c9ob01780a

  日期：——

  N-sec-alkylpyrazoles through a base-promoted cascade cyclization/Michael addition reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with ortho-hydroxybenzyl alcohols has been developed. The desired products containing di- or triaryl groups at the same carbon atom were afforded in good to excellent yields with excellent regioselectivities (>20 : 1). Moreover, a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohols, α

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。
• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。