(2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane | 243116-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-1,4-diazido-2,3-butanediol；(2S,3S)-1,4-diazidobutane-2,3-diol
• CAS: 243116-85-0
• 化学式: C₄H₈N₆O₂
• 分子量: 172.147
• InChiKey: PDHWCVRAWIIKPC-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性2,2'-二氮杂环丙啶的合成比较研究

  摘要：

  研究了从酒石酸酯合成新的对映体 C 2 -对称 Boc 保护的联氮杂环丙烷的两种比较路线。目标化合物的简单性、高对映体纯度和高化学产率表征了所提出的方法。此外，合成并充分表征了未保护的联氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39303
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new C-2 symmetric bis-aziridine derivative was synthesized starting from L-(+)-tartaric acid. The molecular structure of (+)-(2R, 3R)-N, N'-bis-trityl-2,3-bis-aziridine 4, was determined by H-1, C-13 NMR and elemental analysis and was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Crystal data for 4: C42H36N2, orthorhombic, space group: P2(1)2(1)2(1), a = 12.7633(14), b = 14.5661(6), c = 17.4184(14) Angstrom, and Z = 4.

  DOI：

  10.1023/a:1009518010352

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• Synthesis and Antitumor Activity of a Series of [2-Substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-Dioxolane]platinum(II) Complexes
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Jongsik Gam、Yong-Baik Cho、Hun-Taek Kim、Joo-Ho Tai、Key H. Kim、Weon-Seon Hong、Jae-Gahb Park

  DOI：10.1021/jm00036a013

  日期：1994.5

  The synthesis, physical properties, antitumor activity, structure-activity relationships, and nephrotoxicity of a series of [2-substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane]platinum(II) complexes are described. The 42 platinum(II) complexes having a seven-membered ring structure in this series have been prepared and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, FAB-MS, and elemental analysis. All members

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体
• Asymmetric synthesis of novel C2-symmetric bimorpholines
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Tõnis Pehk、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00188-x

  日期：2002.5

  Novel heterocycles-(2S,2'S)-bimorpholine 1 and (3S,3'S)-bimorpholine 2-were synthesised in >98% e.e. starting from tartaric acid ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：P. J. J. A. Buijnsters、F. P. van der Reijden、M. C. Feiters、R. de Gelder、N. A. J. M. Sommerdijk、R. J. M. Nolte、B. Zwanenburg

  DOI：10.1023/a:1009518010352

  日期：——

  A new C-2 symmetric bis-aziridine derivative was synthesized starting from L-(+)-tartaric acid. The molecular structure of (+)-(2R, 3R)-N, N'-bis-trityl-2,3-bis-aziridine 4, was determined by H-1, C-13 NMR and elemental analysis and was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Crystal data for 4: C42H36N2, orthorhombic, space group: P2(1)2(1)2(1), a = 12.7633(14), b = 14.5661(6), c = 17.4184(14) Angstrom, and Z = 4.
• A Comparative Study of theSynthesis of C₂-Symmetric Chiral 2,2′-Biaziridinyls
  作者：Tõnis Kanger、Kerti Ausmees、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2003-39303

  日期：——

  Two comparative synthetic routes to new enantiomeric C 2 -symmetric Boc-protected biaziridinyls from tartaric ester were studied. Simplicity, high enantiomeric purity and high chemical yield of the target compound characterize the proposed methods. Also, unprotected biaziridinyl was synthesized and fully characterized.

  研究了从酒石酸酯合成新的对映体 C 2 -对称 Boc 保护的联氮杂环丙烷的两种比较路线。目标化合物的简单性、高对映体纯度和高化学产率表征了所提出的方法。此外，合成并充分表征了未保护的联氮杂环丙烷。