3-aminosulfonylphenylhydrazine hydrochloride | 1220039-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-aminosulfonylphenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: 3-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride；3-Hydrazinylbenzenesulfonamide hydrochloride；3-hydrazinylbenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 1220039-75-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S*ClH
• 分子量: 223.683
• InChiKey: LMBJEXGDBXGUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxo-4-(2-naphthyl)but-2-enoic acid ethyl ester 、 3-aminosulfonylphenylhydrazine hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-(3-aminosulfonylphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-(2-naphthyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂：二芳基吡唑-苯磺酰胺的合成和药理评价

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.029

文献信息

• [3,5-二取代苯基-1-(1,2,4-三氮唑基)]苯磺酸衍生物及制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110357824A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种[3,5‑二取代苯基‑1‑(1,2,4‑三氮唑基)]苯磺酸衍生物及其制备方法和应用。以取代苯甲酸原料，通过酰化反应及与取代苯甲酰胺的缩合成环反应，再与对肼基苯磺酸衍生物反应得到目标产物[3,5‑二取代苯基‑1‑(1,2,4‑三氮唑基)]苯磺酸衍生物。该类化合物可有效对抗由双氧水、硝普钠、铁离子、铜离子引起的神经细胞氧化应激损伤，通过清除自由基和恢复线粒体膜电位修复线粒体功能，对神经元细胞表现出具有显著的保护作用。该类化合物清除自由基和靶向保护线粒体的神经保护作用，可应用于制备预防和治疗中风、脑损伤、脊髓损伤、帕金森病、阿尔兹海默症、肌萎缩侧索硬化症等神经退行性疾病的药物。
• 10.1002/ardp.202400157
  作者：Sharma, Vikas、Vats, Lalit、Giovannuzzi, Simone、Mohan, Brij、Supuran, Claudiu T.、Sharma, Pawan K.

  DOI：10.1002/ardp.202400157

  日期：——

  potency (Ki of 10.2 nM) than acetazolamide (AAZ) against the cytosolic isoform hCA II. The hCA IX and XII isoforms implicated in tumor progression were effectively inhibited with Kis in the low nanomolar range of 20.5–176.6 nM and 6.0–127.5 nM, respectively. Compound 9g emerged as the most potent and selective hCA IX and XII inhibitor with Ki of 20.5 nM and SI of 200.1, and Ki of 6.0 nM and SI of 683.7

  以SLC-0111为先导分子，设计并合成了两个新颖系列的肼基苯磺酰胺9a - j和10a - j 。评估了新合成的化合物对四种不同的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。这里报道的这两个系列实际上对脱靶同工酶 hCA I 没有活性。值得注意的是，衍生物10a对胞质同工酶 hCA II 表现出比乙酰唑酰胺 (AAZ) 更优异的效力（ K i为 10.2 nM）。与肿瘤进展有关的 hCA IX 和 XII 亚型分别被 20.5-176.6 nM 和 6.0-127.5 nM 的低纳摩尔范围内的K i有效抑制。化合物9g成为最有效和选择性的 hCA IX 和 XII 抑制剂，与 hCA I 相比， K i为 20.5 nM， S I为 200.1， K i为 6.0 nM， S I为 683.7。此外，六种化合物 ( 9a 、 9h 、 10a 、 10g 、 10i和10j
• US3947450A
  申请人：——

  公开号：US3947450A

  公开（公告）日：1976-03-30
• New selective carbonic anhydrase IX inhibitors: Synthesis and pharmacological evaluation of diarylpyrazole-benzenesulfonamides
  作者：Tiphaine Rogez-Florent、Samuel Meignan、Catherine Foulon、Perrine Six、Abigaëlle Gros、Christine Bal-Mahieu、Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava、Raphaël Frédérick、Bernard Masereel、Patrick Depreux、Amélie Lansiaux、Jean-François Goossens、Sébastien Gluszok、Laurence Goossens

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.029

  日期：2013.3

  Carbonic anhydrase (CA) IX expression is increased upon hypoxia and has been proposed as a therapeutic target since it has been associated with poor prognosis, tumor progression and pH regulation. We report the synthesis and the pharmacological evaluation of a new class of human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors, 4-(5-aryl-2-hydroxymethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonamides. A molecular modeling study

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。