threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol | 104769-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol
• 英文别名: 2S,3S-1,4-diamino-2,3-butanediol；(2S,3S)-2,3-dihydroxyputrescine；L-1,4-diamino-2,3-butanediol；L-1,4-Diaminobutanediol；(2S,3S)-1,4-diamino-2,3-butanediol；(S,S)-1,4-diamino-butane-2,3-diol；(2S,3S)-1,4-diaminobutane-2,3-diol
• CAS: 104769-25-7
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 120.151
• InChiKey: HYXRUUHQXNAFAJ-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol 在 硫酸 作用下， 生成 (S,S)-1,4-Diaminobutane-2,3-bissulfuric Acid
  参考文献：
  名称：

  与2,2'-双氮丙啶有关的烷基化剂。I.衍生自1，4-二氨基-2，3-丁二醇的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a039
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-二(氨甲基)-2,2-二甲基二氧杂烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  立体异构二氨基丁二醇和二恶二氮杂萘烷系统：合成、结构、立体电子学和构象——理论与实验

  摘要：

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k

文献信息

• A Comparative Study of theSynthesis of C₂-Symmetric Chiral 2,2′-Biaziridinyls
  作者：Tõnis Kanger、Kerti Ausmees、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2003-39303

  日期：——

  Two comparative synthetic routes to new enantiomeric C 2 -symmetric Boc-protected biaziridinyls from tartaric ester were studied. Simplicity, high enantiomeric purity and high chemical yield of the target compound characterize the proposed methods. Also, unprotected biaziridinyl was synthesized and fully characterized.

  研究了从酒石酸酯合成新的对映体 C 2 -对称 Boc 保护的联氮杂环丙烷的两种比较路线。目标化合物的简单性、高对映体纯度和高化学产率表征了所提出的方法。此外，合成并充分表征了未保护的联氮杂环丙烷。
• Diazadioxadecalin and salen podands and macrocycles within dynamic combinatorial virtual libraries: structure, prototropy, complexation and enantioselective catalysis
  作者：Alexander Star、Israel Goldberg、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00882-8

  日期：2001.7

  which can be biased by complex formation with metal ions of different ionic radius. A rare instance of simultaneous occurrence of keto–enamine and phenol–imine tautomers in the solid state of 6 was unravelled (X-ray at two temperatures) and the strength of the intramolecular hydrogen bonding (and hence, the extent of ring closure) in 6 is temperature dependent. Compounds 6, 11 and 12–14 constitute

  l-1,4-二氨基丁二醇（3）和d-2,3-二氨基丁二醇（4）与水杨醛的反应提供了l-1,4-双（水杨亚氨基）-2,3-丁二醇的互变异构歧管（5）和d-2,3-双（水杨亚氨基）-1,4-丁二醇（6）。水杨部分的O-烷基化稳定闭合dioxadiazadecalin（DODAD）和diazadioxadecalin（DADOD）异构体（7 “，8 ”），并相应地，所述二醛1,2-双（ø -formylphenoxy） -乙烷（9）导致了各自的大环歧管（10 – 10英寸和11 – 11”）。这些互变异构歧管是典型的目标驱动的动态组合虚拟文库，可通过与不同离子半径的金属离子形成复杂的结构而产生偏差。罕见的同时发生固态为6的酮-烯胺和酚亚胺互变异构体的情况（在两个温度下X射线）和分子内氢键的强度（因此，闭环的程度）被揭示。6与温度有关。化合物6，11和12 - 14构成了一类新的塞伦，它们形成重金
• Two New Phenolic Amides from the Seeds of Pharbitis nil
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Un Choi、Mi Won Son、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.58.1532

  日期：——

  Two new phenolic amides, pharnilatins A (1) and B (2), were isolated from the seeds of Pharbitis nil. These new compounds possess a p-coumaroyl unit with a structurally unique side chain, (2S,3S)-2,3-dihydroxyputrescine. The chemical structures and absolute stereochemistries of the new compounds were determined on the basis of spectroscopic analyses including 1D- and 2D-NMR experiments and chemical reactions. Compounds 1 and 2 exhibited cytotoxicity against A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT-15 human tumor cells. However, none of the compounds inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia cells.

  从 Pharbitis nil 的种子中分离出两种新的酚酰胺，pharnilatins A (1) 和 B (2)。这些新化合物具有对香豆酰单元和结构独特的侧链（2S,3S）-2,3-二羟基腐胺。新化合物的化学结构和绝对立体化学是根据光谱分析（包括一维和二维核磁共振实验和化学反应）确定的。化合物1和2对A549、SK-OV-3、SK-MEL-2和HCT-15人类肿瘤细胞表现出细胞毒性。然而，这些化合物均不能抑制脂多糖（LPS）激活的小胶质细胞中一氧化氮（NO）的产生。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019210A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention provides phenyl-substituted pyrimidopyrimidines, dihydropyrimido-pyrimidines, pyridopyrimidines, naphthyridines, and pyridopyrazines of the general formula: 1 that inhibit cyclin-dependent kinase and tyrosine kinase enzymes, methods and intermediate compounds for their synthesis, as well as pharmaceutical compositions and methods for their use in treating, inhibiting or preventing maladies associated with cell proliferative disorders, including angiogenesis, atherosclerosis, restenosis, and cancer.

  本发明提供了通式1中的苯基取代的嘧啶嘧啶、二氢嘧啶嘧啶、吡啶嘧啶、萘嘧啶和吡啶吡嗪，这些化合物能够抑制细胞周期依赖性激酶和酪氨酸激酶酶活性，以及它们的合成方法和中间体化合物，还包括制备药物组合物和治疗、抑制或预防与细胞增殖紊乱相关的疾病，包括血管生成、动脉粥样硬化、再狭窄和癌症的方法。
• A new class of heterobicyclic systems: Dioxadiazadecalins
  作者：Alexander Star、N.Gabriel Lemcoff、Israel Goldberg、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00666-7

  日期：1997.5

  Two entirely new, fused di(oxazane) heterocycles, the diastereomeric 1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD) and 1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD) systems (3, 4, 6 and 7) were prepared and probed, both experimentally and computationally. The enantiopure 2,6-di(p-nitrophenyl)-cis-DODAD and -cis-DADOD derivatives (10, 11) underwent X-ray analysis. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.