7,4'-dihydroxy-5-(1-carboxymethoxy)flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-5-(1-carboxymethoxy)flavone
• 英文别名: 2-[7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl]oxyacetic acid；2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₇
• 分子量: 328.278
• InChiKey: VSRFMHNVKHQILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7,4'-dihydroxy-5-(1-carboxymethoxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  新的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  本发明提供式I所示的具有选择性α-葡萄糖苷酶抑制作用的新的芹菜素类衍生物，或其药学上可接受的盐类：其中，R1和R2各自独立地为H或-(CH2)nCOOR3；R3为H，或C1-C5的直链或支链烷基；n为1-10的整数；R1和R2相同或不同，但是R1和R2不能同时为H。

  公开号：

  CN106187970A

文献信息

• Discovery of xanthine oxidase inhibitors and/or α-glucosidase inhibitors by carboxyalkyl derivatization based on the flavonoid of apigenin
  作者：Zhuo-Ran Su、Shi-Yong Fan、Wei-Guo Shi、Bo-Hua Zhong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.016

  日期：2015.7

  Three series of apigenin derivatives have been prepared by coupling the carboxyl alkyl group to 4'-, 5- or 7-hydroxyl groups of apigenin respectively. Preliminary biological evaluation in vitro revealed that xanthine oxidase inhibitory activity was improved by modifications at 4'-position and decreased by similar modifications at 5-, 7-positions while alpha-glucosidase inhibitory activity was maintained by modifications at 5-, 7-positions but lost by modifications at 4'-position. Administration (ip) of 7e markedly lowered serum uric acid levels in potassium oxonate induced hyperuricemic mouse model and administration (p.o.) of 11d or 11e effectively suppressed the elevation of serum glucose in the oral sucrose tolerance test in mice, while apigenin were not significantly effective in both tests. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 新的α-葡萄糖苷酶抑制剂
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN106187970A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供式I所示的具有选择性α-葡萄糖苷酶抑制作用的新的芹菜素类衍生物，或其药学上可接受的盐类：其中，R1和R2各自独立地为H或-(CH2)nCOOR3；R3为H，或C1-C5的直链或支链烷基；n为1-10的整数；R1和R2相同或不同，但是R1和R2不能同时为H。