gnetin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: gnetin C
• 英文别名: Gnetinc；5-[(2R,3R)-4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: KVGHRSAHESCTFR-PXXWLXOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 gnetin C
  参考文献：
  名称：

  植物中酚类化合物酶氧化的化学机理的合理化和体外建模：从黄酮醇和类胡萝卜素到木质素

  摘要：

  酚类化合物的酶促氧化是植物中普遍存在的现象。它负责形成许多低聚物和聚合物，通常将其描述为通过酚基团的氧化和自由基的离域形成的不同自由基的组合偶联的结果。我们的兴趣集中在植物中存在的几种酚类化合物上，已知这些酚类化合物在酶促氧化作用下会形成单体之间具有不同类型键合的低聚物。为了解释这种单体间键合的多样性及其根据酶促氧化实验方法的变化，我们报告了另一种机制，该机制涉及自由基的歧化，导致碳阳离子的形成，此后与存在的亲核物质发生反应在中等。

  DOI：

  10.1002/chem.201100421

文献信息

• Genome stability enhancer
  申请人：Yamada Bee Company, Inc.

  公开号：US10894067B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  Disclosed is a genome stability enhancer comprising, as an active ingredient, at least one member selected from the group consisting of enzyme-treated royal jelly, gnetum or its extract, and gnetin C.

  公开了一种基因组稳定性增强剂，其活性成分包括至少一种选自酶处理蜂王浆、蛇床子或其提取物和蛇床子素 C 的成员。
• Unambiguous Determination of the Absolute Configuration of Dimeric Stilbene Glucosides from the Rhizomes of <i>Gnetum africanum</i>
  作者：Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Jonathan Bisson、Axel Marchal、Gilbert D. Kapche、Ilaria Battistini、Gregory Da Costa、Alain Badoc、Jean-Pierre Monti、Jean-Michel Mérillon、Pierre Waffo-Téguo

  DOI：10.1021/np500427v

  日期：2014.8.22

  Dimeric stilbene glucosides 1-3 [two diastereomers of (-)-gnemonoside A (1a and 1b), (-)-gnemonoside C (2), and (-)-gnemonoside D (3)] as well as a mixture of the two enantiomers of gnetin C (4) were isolated from the rhizomes of Gnetum africanum. The two enantiomers of gnetin C, (+)-4 and (-)-4, were obtained from the aglycones of 1a and 1b, respectively. The configurations of these stilbenoids were investigated by NMR and vibrational circular dichroism (VCD) experiments. The absolute configurations of (-)-1a, (-)-2, (-)-3, and (-)-4 were established as 7aS,8aS by VCD spectroscopy in combination with density functional theory calculations. The antiamyloidogenic activity of the isolated stilbenes was also evaluated versus beta-amyloid fibrils. The four glucosides of gnetin C (1a, 1b, 2, and 3) were found to be the most active compounds, with inhibition percentages of 56, 56, 58, and 54 at 10 μM, respectively.