chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside | 1033607-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-[4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 1033607-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: RDBPZZVIYGFJKU-KLKDGKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-deoxy-D-allose 、 德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones

  摘要：

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.418

文献信息

• Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Amber Lynn Hale、Daneel Ferreira、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.418

  日期：——

  5,7-Dihydroxyflavone (chrysin) (1) when fermented with fungal cultures, Aspergillus alliaceous (ATCC 10060), Beauveria bassiana (ATCC 13144) and Absidia glauco (ATCC 22752) gave mainly 4′-hydroxychrysin (4), chrysin 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (5) and chrysin 7-sulfate (6), respectively. Mucore ramannianus (ATCC 9628), however, transformed chrysin into six metabolites: 4′-hydroxy-3′-methoxychrysin (chrysoeriol) (7), 4′-hydroxychrysin (apigenin) (4) 3′,4′-dihydroxychrysin (luteolin) (8), 3′-methoxychrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (9), chrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (10), and luteolin 3′-sulfate (11). Cultures of A. alliaceous (ATCC 10060) and B. bassiana (ATCC 13144) metabolized 5-hydroxyflavone (2) into 5,4′-dihydroxyflavone (12) and 4′-hydroxyflavone 5-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (13), respectively. 6-Hydroxyflavone (3) was transformed into 6-hydroxyflavanone (14), flavone 3-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (15) and (±)-flavanone 6-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (16) by cultures of Beauveria bassiana (ATCC 13144). The structures of the metabolic products were elucidated by means of spectroscopic data. The significance of the metabolites as antioxidants in relation to their structure is briefly discussed.

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。