chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside | 1033607-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-[4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 1033607-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: RDBPZZVIYGFJKU-KLKDGKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysin 4'-O-α-D-6-deoxyallopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-deoxy-D-allose 、 德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones

  摘要：

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.418