5-氯-1-(吡啶-3-基)戊-1-酮 | 179342-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-1-(吡啶-3-基)戊-1-酮
• 英文名称: 5-chloro-1-(pyridin-3-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-(5-chloro-1-pentanone-1-yl)-pyridine；5-Chloro-1-pyridin-3-ylpentan-1-one
• CAS: 179342-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09959755
• 分子量: 197.664
• InChiKey: RZEAGCCEBRKTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-(吡啶-3-基)戊-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridine-SO3 complex 作用下， 生成 5-氯-1-(吡啶-3-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of anabaseine, salts and derivatives thereof
  申请人：Synphar Laboratories Inc.

  公开号：US05530134A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A process for the synthesis of compounds of the formulas Ia and Ib below, wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3, which are the same or different, are each selected from hydrogen and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, including the compound Anabaseine (Ia, wherein R.sub.1 =R.sub.2 R.sub.3 =H) (3,4,5,6-tetrahydro-2', 3'-bipyridine), the process comprising reacting sodium salt of .delta.-valerolactone with substituted ethyl nicotinate derivative to produce the Claisen product sodium 3-nicotinoyl-2-tetrahydropyranone enolate derivative, heating the sodium 3-nicotinoyl-2-tetrahydropyranone enolate derivative with concentrated HCl to produce 3-(5-chloro-1-pentanone-1-yl) pyridine derivative, dissolving the 3-(5-chloro-1-pentanone-1-yl) pyridine derivative in ethanol and then heating the 3-(5-chloro-1-pentanone-1-yl) pyridine derivative in ethanol with ethanolic ammonia solution in a sealed container to produce the compound Ia. Also, the process steps in the above process, and the products and intermediate products produced thereby. ##STR1##

  以下为化合物Ia和Ib的合成方法，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，均选择自氢和C.sub.1-C.sub.4烷基，包括化合物Anabaseine（Ia，其中R.sub.1=R.sub.2=R.sub.3=H）（3,4,5,6-四氢-2'，3'-联吡啶），该过程包括将.delta.-戊内酯钠盐与取代的乙基烟酸酯衍生物反应，以产生Claisen产物钠3-烟酰基-2-四氢吡喃酮烯醇衍生物，将钠3-烟酰基-2-四氢吡喃酮烯醇衍生物与浓盐酸加热，以产生3-(5-氯-1-戊酮-1-基)吡啶衍生物，将3-(5-氯-1-戊酮-1-基)吡啶衍生物溶解在乙醇中，然后在密封容器中将3-(5-氯-1-戊酮-1-基)吡啶衍生物与乙醇氨溶液加热，以产生化合物Ia。此外，还包括上述过程中的步骤、所产生的产品和中间产物。
• Online Fluorescence Enhancement Assay for the Acetylcholine Binding Protein with Parallel Mass Spectrometric Identification
  作者：Jeroen Kool、Gerdien E. de Kloe、Ben Bruyneel、Jon S. de Vlieger、Kim Retra、Maikel Wijtmans、Rene van Elk、August B. Smit、Rob Leurs、Henk Lingeman、Iwan J.P. de Esch、Hubertus Irth

  DOI：10.1021/jm100230k

  日期：2010.6.24

  The acetylcholine binding protein (AChBP) is considered an analogue for the ligand-binding domain of neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Its stability and solubility in aqueous buffer allowed the development of an online bioaffinity analysis system. For this, a tracer ligand which displays enhanced fluorescence in the binding pocket of AChBP was identified from a concise series of synthetic benzylidene anabaseines. Evaluation and optimization of the bioaffinity assay was performed in a convenient microplate reader format and subsequently transferred to the online format. The high reproducibility has the prospect of estimating the affinities of ligands from an in-house drug discovery library injected in one known concentration. Furthermore, the online bioaffinity analysis system could also be applied to mixture analysis by using gradient HPLC. This led to the possibility of affinity ranking of ligands in mixtures with parallel high-resolution mass spectrometry for compound identification.
• JPH08176109A
  申请人：——

  公开号：JPH08176109A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US5530134A
  申请人：——

  公开号：US5530134A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] 1-4-DIHYDROPYRIDINES WITH PYRIDINYL GROUP AS CALCIUM BLOCKERS<br/>[FR] 1-4-DIHYDROPYRIDINES A GROUPE PYRIDINYLE COMME INHIBITEURS CALCIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000003712A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle n = 1 ou 2, m = 3 ou 4, X est choisi parmi un groupe carbonyle et un groupe -CHOH- et R est choisi parmi un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1-C4, et leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement acceptables.