(1S-(1α(R*),3α,7β,8β(4S*,6R*),8aβ))-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-(2-(6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate | 116996-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S-(1α(R*),3α,7β,8β(4S*,6R*),8aβ))-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-(2-(6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
• 英文别名: <1S-<1α(R^*),3α,7β,8β(4S^*,6R^*),8aβ>>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-<2-<6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate；[1S-(1α(R^*),3α,7β,8β(4S^*,6R^*),8aβ)]-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-{2-[6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
• CAS: 116996-47-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: XQZCXWISJFGSEH-HXIRGWTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1α(R*),3α,7β,8β(4S*,6R*),8aβ))-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-(2-(6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 Celite 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (1S-(1α(R*),3α,7β,8β(4S*,6R*),8aβ))-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8-(2-(6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9