*),3α,7β,8β(2S^*,4S^*,6RS^*),8aβ>>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-<2-(tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)ethyl>-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate | 117020-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: *),3α,7β,8β(2S^*,4S^*,6RS^*),8aβ>>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-<2-(tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)ethyl>-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
• 英文别名: {S-[1α(R^*),3α,7β,8β(2S^*,4S^*,6RS^*),8aβ]}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4,6-dihydroxyoxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 117020-90-3；117066-28-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: VSERUPDVGSHFTQ-IVPCOVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *),3α,7β,8β(2S^*,4S^*,6RS^*),8aβ>>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-<2-(tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)ethyl>-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.33h， 生成 *),3α,7β,8β(2S^*,4S^*,6RS^*),8aβ>>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-<2-(tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)ethyl>-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6914-6916
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略