ethyl 5'-carbazido-2,2'-bipyridine-5-carboxylate | 188795-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-carbazido-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(5-carbonazidoylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 188795-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: GQTJXBOTUHOZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5'-carbazido-2,2'-bipyridine-5-carboxylate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The folding of a metallopeptide

  摘要：

  我们通过实验技术和分子建模工具研究了在Fe（ii）离子存在下影响三（联吡啶）肽配体折叠途径和手性控制的主要因素。

  DOI：

  10.1039/c5dt02797g
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 ethyl 5'-carbazido-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称5,5'-双取代2,2'-联吡啶的合成（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962398g

文献信息

• An Organometallic Isostere of an Amino Acid
  作者：Sanjay Gaire、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01444

  日期：2021.7.19

  An organometallic complex that mimics an amino acid, also known as an amino acid isostere, can be synthesized from a functionalized bipyridine ligand and a fac-[Re(CO)3]+ center. The reaction of an achiral ligand and metal results in a racemic mixture of chiral-at-metal complexes. These metal species have amine and carboxy termini, a side chain type unit that can be varied, as well as the chiral metal

  模拟氨基酸的有机金属络合物，也称为氨基酸等排体，可以由功能化的联吡啶配体和fac -[Re(CO) 3 ] +中心合成。非手性配体和金属的反应产生手性金属配合物的外消旋混合物。这些金属种类具有胺和羧基末端、可以变化的侧链类型单元，以及类似于氨基酸的α碳的手性金属。外消旋混合物可以通过手性色谱分离成对映体，金属配合物可以通过固相肽合成掺入肽中。
• Dynamic Stereoselection of Peptide Helicates and Their Selective Labeling of DNA Replication Foci in Cells**
  作者：Jacobo Gómez‐González、Yolanda Pérez、Giuseppe Sciortino、Lorena Roldan‐Martín、José Martínez‐Costas、Jean‐Didier Maréchal、Ignacio Alfonso、Miguel Vázquez López、M. Eugenio Vázquez

  DOI：10.1002/anie.202013039

  日期：2021.4.12

  allowed us to identify and determine the structure of two isochiral ΛΛ‐helicates, folded as topological isomers. Finally, in addition to the in‐vitro characterization of their selective binding to DNA three‐way junctions, cell‐microscopy experiments demonstrated that a rhodamine‐labeled FeII helicate was internalized and selectively stains DNA replication factories in functional cells.

  尽管在肽工程中很大程度上被忽视了，但配位化学提供了一组新的相互作用，为开发复杂的分子结构开辟了未开发的设计机会。在这种情况下，我们报告了新的人工肽配体，在 Fe II和 Co II等不稳定金属离子存在的情况下折叠成手性螺旋结构. 异手性 β-转角促进序列编码肽配体的立体选择性折叠，并确定其相应金属配合物的物理化学性质。圆二色性和 NMR 光谱结合计算方法使我们能够识别和确定两个等手性 ΛΛ-螺旋结构，折叠为拓扑异构体。最后，除了体外表征它们与 DNA 三向连接的选择性结合外，细胞显微镜实验表明，罗丹明标记的 Fe II螺旋体被内化并选择性地染色功能细胞中的 DNA 复制工厂。
• Custom-Fit Ruthenium(II) Metallopeptides: A New Twist to DNA Binding With Coordination Compounds
  作者：Ilaria Gamba、Iria Salvadó、Gustavo Rama、Miriam Bertazzon、Mateo I. Sánchez、Víctor M. Sánchez-Pedregal、José Martínez-Costas、Rosa F. Brissos、Patrick Gamez、José L. Mascareñas、Miguel Vázquez López、M. Eugenio Vázquez

  DOI：10.1002/chem.201301629

  日期：2013.9.27

  bipyridine building block has been used for the solid‐phase synthesis of dinuclear DNA‐binding ruthenium(II) metallopeptides. Detailed spectroscopic studies suggest that these compounds bind to the DNA by insertion into the DNA minor groove. Moreover, the potential of the solid‐phase peptide synthesis approach is demonstrated by the straightforward synthesis of an octaarginine derivative that shows

  一种新的联吡啶结构单元已用于固相合成双核DNA结合钌（II）金属肽。详细的光谱研究表明，这些化合物通过插入DNA小沟而与DNA结合。此外，固相肽合成方法的潜力通过八精氨酸衍生物的直接合成得到了证明，该衍生物显示出有效的细胞内在化和具有强烈DNA相互作用的细胞毒性，这由稳态荧光光谱法和AFM研究证明。
• Stereoselective Formation of Chiral Metallopeptides
  作者：Gustavo Rama、Ana Ardá、Jean-Didier Maréchal、Ilaria Gamba、Hitoshi Ishida、Jesús Jiménez-Barbero、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1002/chem.201201036

  日期：2012.6.4

  Playing into our hands: The achiral bipyridine amino acid fluorenylmethyloxycarbonyl 5‐amino‐3‐oxapentanoic acid (Fmoc‐O1PenBpy‐OH) has been used for the solid‐phase synthesis of metallopeptides. Circular dichroism, molecular modeling, and NMR spectroscopic studies show that the chirality of the resulting metal complexes in aqueous solution is determined, and can thus be controlled, by the stereochemistry

  打在我们手中：非手性联吡啶氨基酸芴5-氨基-3- oxapentanoic酸羰基（Fmoc-O1PenBpy-OH）已被用于metallopeptides的固相合成。圆二色性，分子模型和NMR光谱研究表明，所得金属配合物在水溶液中的手性是确定的，因此可以通过两个配位的O1PenBpy残基之间的环中一个脯氨酸残基的立体化学来控制。
• Remote control of bipyridine–metal coordination within a peptide dendrimer
  作者：Nicolas A. Uhlich、Peter Sommer、Claudia Bühr、Stefan Schürch、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b912291e

  日期：——

  The metal coordinating ability of a bipyridine ligand at the core of a peptide dendrimer was found to be controlled by the nature of amino acids placed at the dendrimer periphery, with coordination being promoted by anionic residues and inhibited by cationic residues; heterotrimers with mixed charges were preferentially formed.

  研究发现，位于肽树状分子核心的双吡啶配体的金属配位能力受树状分子外围氨基酸性质的控制，阴离子残基促进配位，阳离子残基抑制配位；混合电荷的异三聚体优先形成。