prop-2-enyl 3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrol-5-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 354819-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl 3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrol-5-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 354819-52-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: BQXSMWKUDJEEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester 、 prop-2-enyl 3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrol-5-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到phycocyanobilin diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 aluminum amalgam 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 prop-2-enyl 3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrol-5-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin
  作者：Daisuke Sawamoto、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.588

  日期：2001.6

  An efficient synthetic method of the A/B-ring component of phycobilin derivatives (PΦB and PCB) was established by using bilirubin as a starting material, which allows to construct the phycobilins in a few steps.

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。