(+/-)-phytochromobilin diallyl ester | 242127-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-phytochromobilin diallyl ester
• CAS: 242127-13-5
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₆
• 分子量: 664.802
• InChiKey: XWJLEGVJEIGEMU-RCXXZTSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-phytochromobilin diallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到(+/-)-phytochromobilin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (+/-)-phytochromobilin diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588