[1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 | 1262331-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
• 英文名称: 4'-(1,2,2-triphenylvinyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(1,2,2-triphenylethenyl)(1,1'-biphenyl)-4-carbaldehyde；4′-(1,2,2-triphenylvinyl)-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde；4'-(1,2,2-Triphenylvinyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1262331-04-3
• 化学式: C₃₃H₂₄O
• 分子量: 436.553
• InChiKey: WCWSJSCBOQRFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，密封，干燥，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于TPE的新型大红移开启型荧光探针用于检测F−

  摘要：

   成功合成了具有 AIE 特性的四苯乙烯衍生物，在四氢呋喃中表现出较大的斯托克斯位移 (Δ λ = 123 nm)。TBIP也可作为氟离子识别的开启荧光探针，红移大(101 nm)，响应迅速，选择性好。计算得出检测限(LOD)在溶剂中为0.006 μM，远低于饮用水中氟离子的最大污染水平，荧光颜色由蓝紫色变为黄色。应用研究表明，该传感器可灵敏地检测天然水中的F- ，可制备氟离子检测的定性试纸条。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133167
• 作为产物：
  描述：

  三苯溴乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的三苯基乙烯苯并咪唑衍生物：芳基接头的作用及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  合成了三种具有聚集诱导发光特性的三苯基乙烯苯并咪唑衍生物TPT-BI、TPPT-BI和TPB-BI，并研究了连接芳环的影响。在这些基于TPT的发光剂中，TPT-BI表现出最大的红移，这可能是由于噻吩作为连接环引起的非共面结构。TPB-BI显示出最强的荧光发射强度和最长的寿命，这可能是由于两个苯环作为连接环导致共轭链最长。此外，它们的固态荧光可以通过机械研磨和溶剂熏蒸进行有效调节，并且它们都表现出可逆的机械荧光变色性能。此外，这些基于 TPT 的发光剂显示出低毒性和生物相容性，因此它们可用作细胞成像的荧光染料。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113661

文献信息

• A red emitting mitochondria-targeted AIE probe as an indicator for membrane potential and mouse sperm activity
  作者：Na Zhao、Sijie Chen、Yuning Hong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5cc04731e

  日期：——

  In this work, a red emission AIE active mitochondrial probe is developed. It is the first non-self-quenching mitochondria specific probe with membrane potential sensitivity. Its application in sensing the membrane potential differences in mouse sperm cells is demonstrated.

  在这项工作中，开发了一种红色发射的AIE活性线粒体探针。这是第一个具有膜电位敏感性的非自猝灭线粒体特异性探针。展示了它在检测小鼠精子细胞膜电位差异方面的应用。
• End-group effects of piezofluorochromic aggregation-induced enhanced emission compounds containing distyrylanthracene
  作者：Xiqi Zhang、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Chengjian Chen、Xie Zhou、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm33140c

  日期：——

  Distyrylanthracene derivatives, AnP3 and AnP3P with triphenylethylene end-groups, and AnP4 and AnP4P with tetraphenylethylene end-groups, were synthesized and characterized using nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, elemental analysis, photoluminescence, ultraviolet-visible absorption, wide-angle X-ray diffraction, differential scanning calorimetry and other techniques. The results show that the piezofluorochromic properties of these four aggregation-induced enhanced emission (AIEE) compounds were influenced significantly by the structures of the end-groups in the molecules. The AnP4 and AnP4P derivatives with tetraphenylethylene end-groups exhibited distinct piezofluorochromic properties, which might be switched reversibly upon pressing or annealing because of crystalline-amorphous phase transformation. Thus, we propose that those AIEE compounds that contain steric hindrance groups may exhibit evident piezofluorochromic activities.

  二碳炔基并四苯并蒽衍生物，AnP3和AnP3P末端基团为三苯乙烯，AnP4和AnP4P末端基团为四苯乙烯，通过核磁共振、质谱、元素分析、光致发光、紫外-可见光谱、广角X射线衍射、差示扫描量热等多种分析手段进行了合成和表征。结果表明，这四种聚集诱导发光（AIEE）化合物的压致变色性能显著受到分子末端基团结构的影响。四苯乙烯末端基团的AnP4和AnP4P衍生物展现出明显的压致变色性能，可能是由于结晶-无定形相变，在挤压或退火条件下可以可逆切换。因此，我们提出包含空间位阻基团的AIEE化合物可能表现出显著的压致变色活性。
• Rational construction of AIEgens with wide color tunability and their specific lipid droplet imaging applications
  作者：Fei Zhang、Zhe Li、Yaoming Liu、Binsheng Yang、Hui Qiao、Jie Chai、Guangming Wen、Bin Liu

  DOI：10.1039/d0tb01806f

  日期：——

  aggregation-caused quenching (ACQ) compound, we constructed an AIE luminogen (AIEgens) system (A2–A4, B1–B3) with wide emission tunability, which covers almost all regions of visible light (400–780 nm). The calculated energy gap of the compounds is consistent with the value of the absorption transition. In the biological experiments, B3 showed excellent lipid droplet (LD) targeting ability in PC12

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机发光材料在成像，可视化和传感领域经历了快速发展。在本文中，通过将转子安装到聚集引起的淬灭（ACQ）化合物上，我们构建了具有宽发射可调性的AIE发光剂（AIEgens）系统（A2-A4，B1-B3），几乎涵盖了可见光的所有区域（ 400–780 nm）。化合物的计算能隙与吸收跃迁的值一致。在生物学实验中，与商用LDs生物探针相比，B3在PC12细胞中表现出出色的脂质滴（LD）靶向能力，并具有更高的光稳定性。此外，作为疏水化合物，B3可以区分高脂血症患者和正常人的血液。因此，本研究提供了一种构建具有AIE特性的红色/ NIR荧光材料并将其进一步应用于识别高脂血症患者血液的策略。
• Development of benzylidene-methyloxazolone based AIEgens and decipherment of their working mechanism
  作者：Meijuan Jiang、Zikai He、Yilin Zhang、Herman H. Y. Sung、Jacky W. Y. Lam、Qian Peng、Yongli Yan、Kam Sing Wong、Ian D. Williams、Yongsheng Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7tc02582c

  日期：——

  have been prepared and are found to be AIE-active. Their solutions are weakly emissive and their aggregation or solid states are highly emissive. Although these compounds readily undergo efficient E/Z isomerization (EZI) upon UV irradiation in solution, the intramolecular rotation around the double bond and phenyl roation around the single bond serve as the key non-radiative decay channels to dissipate

  基于绿色荧光蛋白发色团亚苄基-甲基恶唑酮（BMO）的类似物，已制备了一系列具有额外苯基的荧光团BMO-PH，BMO-PF，BMO-PM和BMO-PC。主动AIE。它们的溶液是弱发射的，它们的聚集或固态是高发射的。尽管这些化合物容易有效地E / Z在溶液中进行紫外线照射后，异构化（EZI），围绕双键的分子内旋转和围绕单键的苯基旋转成为消散激发态能量的关键非辐射衰变通道。EZI只是现象的结果。在聚集体中，这些分子内运动受到多种分子间相互作用的极大限制，从而导致AIE效应。为了确保高的固态量子产率，防止有害的π-π堆积至关重要。已发现BMO的另一个苯基会增加π-π距离并减弱π-π相互作用。因此，量子产率增加。强的给电子基团和广泛的共轭作用可有效地调节发色发色。根据这些原则，我们成功地将固态量子产率提高了50％，并获得了635 nm的最大红色发射。而且，这些化合物有望用于光开关中，荧光图案及其晶体
• 一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111087403B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物；及其制备方法和应用。通过四苯基乙烯基团修饰卟啉分子，由于四苯基乙烯“螺旋桨”状非平面结构的引入，在空间结构上极大的降低卟啉分子间的π‑π堆积作用，使卟啉从聚集荧光淬灭转变为聚集诱导发光；该卟啉衍生物能够在聚集态和固体时发射强烈的红色荧光，能够在有机电致发光器件及近红外生物成像领域取得很好的应用。