ethyl α-(3-benzoylphenyl)acrylate | 75116-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-(3-benzoylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-benzoylphenyl)propenoate；ethyl 2-(3-benzoylphenyl)acrylate；Ethyl 2-(3-benzoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75116-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JNGKJRMLRXRJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(3-benzoylphenyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 chloro(1,5-hexadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.28 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸乙酯 、 (3-碘苯基)(苯基)甲酮 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 萘 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl α-(3-benzoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学高活性锌交叉偶联合成抗炎药前体

  摘要：

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液很容易制备高活性锌金属。该活性锌用于将 2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，该化合物在钯催化剂存在下与各种芳基碘化物反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物 2-芳基丙烯酸乙酯。这些交叉偶联反应成功地应用于非甾体抗炎药前体的合成，如布洛芬、萘普生、酮洛芬、洛索洛芬、吲哚洛芬、舒洛芬、环洛芬和氟比洛芬。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35978

文献信息

• α‐Thianthrenium Carbonyl Species: The Equivalent of an α‐Carbonyl Carbocation
  作者：Hao Jia、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202208978

  日期：2022.9.26

  We report α-thianthrenium carbonyl species as α-carbonyl carbocation equivalents, generated in situ by radical conjugate addition of trifluoromethyl radical to Michael acceptors. The method can obtain Cα-tetrasubstituted amino acids in 90 seconds.

  我们报告了α-噻烯羰基物质作为α-羰基碳阳离子当量，通过三氟甲基自由基与迈克尔受体的自由基共轭加成原位产生。该方法可在90秒内获得Cα-四取代氨基酸。
• [EN] POLYMERIZATION INHIBITOR COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS INHIBITRICES DE POLYMÉRISATION, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2008060844A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] This invention provides a liquid polymerization inhibitor composition formed from ingredients comprised of tris(N-nitroso-N-phenylhydroxylamine)aluminum salt and a) 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropiophenone, a,a-diethoxyacetophenone, or 1-benzoylcyclohexanol, or a combination of any two or more of these; or b) benzophenone, at least one ester having a benzoylphenyl group therein, or at least one acrylate having a benzoylphenyl group therein, or a combination of any two or more of these; or c) both a) and b). When a) is 1-benzoylcyclohexanol, then at least one ingredient from b) is also present in said composition.
  [FR] L'invention concerne une composition liquide inhibitrice de polymérisation formée à partir d'ingrédients composés d'un sel d'aluminium tris(N-nitroso-N-phenylhydroxylamine) et a) de 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropiophenone, a,a-diethoxyacetophenone, ou de 1-benzoylcyclohexanol, ou d'une combinaison de deux composés quelconques ou plus; ou b) d'un benzophénone, d'au moins un ester comprenant un groupe benzoylphényle, ou d'au moins un acrylate comprenant un groupe benzoylphényle, ou d'une combinaison de deux composés quelconques ou plus; ou c) à la fois de a) et de b). Lorsque a) est 1-benzoylcyclohexanol, au moins un ingrédient provenant de b) est également présent dans la composition.
• Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128
  作者：Comisso, Giovanni、Mihalic, Mladen、Kajfez, Franjo、Sunjic, Vitomir、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Precursor of Anti-Inflammatory Agents by Cross-Coupling Using Electrogenerated Highly Reactive Zinc
  作者：Masao Tokuda、Aishah A. Jalil、Nobuhito Kurono

  DOI：10.1055/s-2002-35978

  日期：——

  Highly reactive zine metal was readily prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides in the presence of palladium

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液很容易制备高活性锌金属。该活性锌用于将 2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，该化合物在钯催化剂存在下与各种芳基碘化物反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物 2-芳基丙烯酸乙酯。这些交叉偶联反应成功地应用于非甾体抗炎药前体的合成，如布洛芬、萘普生、酮洛芬、洛索洛芬、吲哚洛芬、舒洛芬、环洛芬和氟比洛芬。