α-(3-benzoylphenyl)acrylic acid | 74614-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3-benzoylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(benzoylphenyl)acrylic acid；2-(3-benzoylphenyl)acrylic acid；2-(3-Benzoylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 74614-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VCVHKNDGQGXNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-benzoylphenyl)acrylic acid 在 1,5-hexadienerhodium(I)-chloride dimer 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到二氢酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  Sunjic, Vitomir; Habus, Ivan; Comisso, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 4, p. 229 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(3-benzoylphenyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到α-(3-benzoylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydroesterification of α-Aryl Acrylic Acids to Chiral Substituted Succinates
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03361

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of α-aryl acrylic acids with CO and alcohol was developed, preparing a variety of chiral α-substituted succinates in moderate yields with high ee values. The kinetic profile of the reaction progress revealed that the alkene substrate first underwent the hydroesterification followed by esterification with alcohol. The origin of the enantioselectivity

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。
• Process for producing optically active carboxylic acids and chiral ligands for this purpose
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0673911A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. complex of with ruthenium compound According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield. The compounds of formula (III) are also claimed.

  一种生产光学活性羧酸（I）的工艺，包括使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的络合物作为催化剂，使烯烃羧酸（II）进行不对称氢化。 与钌化合物的络合物 根据本发明的工艺，可以高产率生产光学活性羧酸。 本发明还要求得到式（III）化合物。
• Sulfonate-Modified Picolinamide Diphosphine: A Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation in Water with High Branched Selectivity
  作者：Ding Liu、Tong Ru、Zhixin Deng、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c03372

  日期：2023.10.6
• Procédé de préparation d'acides aryl-2 propioniques optiquement actifs
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0419312B1

  公开（公告）日：1993-08-04
• 2-Arylpropensäuren und ihre Verwendung bei der Herstellung von S-Ketoprofen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0529444B1

  公开（公告）日：1997-04-16